(2-Ethylamino-ethyl)-phosphonic acid | 72696-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (2-Ethylamino-ethyl)-phosphonic acid
• 英文别名: Ethylaminodimethylenephosphonic acid；2-(ethylamino)ethylphosphonic acid
• CAS: 72696-90-3
• 化学式: C₄H₁₂NO₃P
• 分子量: 153.118
• InChiKey: JBTNREXMEOQLEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  {2-[(Diethoxy-phosphoryl)-ethyl-amino]-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 (2-Ethylamino-ethyl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  制备d'酸氨基烷基膦酸酰胺'd'ω-卤代烷基胺磷酸基。

  摘要：

  氨基烷基膦酸是通过氮-磷（PN）键形成的氨基保护基来制备的。β或γ-溴代烷基胺用氯磷酸盐进行磷酸化，然后使所得卤代烷基膦酰胺化物与亚磷酸三乙酯反应（Arbuzov反应），得到可以用各种试剂烷基化的氨基磷酸酯-膦酸酯中间体。可以通过用氯化氢水溶液处理来除去磷酰基残基。描述了对氨基膦酸的分离的改进。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)85028-0

文献信息

• Reactions with aziridines XXI The (Michaelis-)arbusov reaction with N-acyl aziridines and other amidoethylations at phosphorus.
  作者：Helmut Stamm、Gerhard Gerster

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77769-0

  日期：1980.1

  Heating trialkyl phosphites with N-acyl aziridines produces dialkyl 2-amidoethyl-phosphonates bearing one of the phosphite alkyl groups on nitrogen. Other alkoxy phosphines behave analogously. Dialkyl phosphites furnish the same type of products devoid of the N-alkyl group.

  将亚磷酸三烷基酯与N-酰基氮丙啶加热，得到带有氮上亚磷酸烷基烷基之一的2-氨基乙基二膦酸二烷基酯。其他烷氧基膦的行为类似。亚磷酸二烷基酯提供了没有N-烷基的相同类型的产品。
• STAMM H.; GERSTER G., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 17, 1623-1626
  作者：STAMM H.、 GERSTER G.

  DOI：——

  日期：——
• BRIGOT D.; COLLIGNON N.; SAVIGNAC PH., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 11, 1345-1355
  作者：BRIGOT D.、 COLLIGNON N.、 SAVIGNAC PH.

  DOI：——

  日期：——
• FABRE, G.;COLLIGNON, N.;SAVIGNAC, P., CAN. J. CHEM., 1981, 59, N 19, 2864-2869
  作者：FABRE, G.、COLLIGNON, N.、SAVIGNAC, P.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation d'acides aminoalkyl phosphoniques a l'aide d'ω-halogenoalkyl amines phosphorylees
  作者：D. Brigot、N. Collignon、Ph. Savignac

  DOI：10.1016/0040-4020(79)85028-0

  日期：1979.1

  Aminoalkylphosphonic acids are prepared via amino group protection by nitrogen-phosphorus (P-N) bond formation. Phosphorylation of β or γ-bromoalkylamines with chlorophosphates followed by reaction of the resulting haloalkylphosphoramidates with triethylphosphite (Arbuzov reaction) to give a phosphoramidate-phos-phonate intermediate which can be alkylated with various reagents. Removal of the phosphoryl

  氨基烷基膦酸是通过氮-磷（PN）键形成的氨基保护基来制备的。β或γ-溴代烷基胺用氯磷酸盐进行磷酸化，然后使所得卤代烷基膦酰胺化物与亚磷酸三乙酯反应（Arbuzov反应），得到可以用各种试剂烷基化的氨基磷酸酯-膦酸酯中间体。可以通过用氯化氢水溶液处理来除去磷酰基残基。描述了对氨基膦酸的分离的改进。