4-bromo-1H-[1,6]naphthyridin-2-one | 72668-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-bromo-1H-[1,6]naphthyridin-2-one
• 英文别名: 4-Bromo-1,2-dihydro-1,6-naphthyridin-2-one；4-bromo-1H-1,6-naphthyridin-2-one
• CAS: 72668-51-0
• 化学式: C₈H₅BrN₂O
• 分子量: 225.044
• InChiKey: OGRZHFWNLNRXGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-266 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  421.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.762±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1H-[1,6]naphthyridin-2-one 、 肼 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CZUBA W.; KOWALSKA T.; KOWALSKI P., POL. J. CHEM., 1978, 52, NO 12, 2369-2376

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-naphthyridine-2,4-diol 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CZUBA W.; KOWALSKA T.; KOWALSKI P., POL. J. CHEM., 1978, 52, NO 12, 2369-2376

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,6-Naphthyridin-2(1H)-ones having cardiotonic activity and preparation
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0189853A2

  公开（公告）日：1986-08-06

  5-[1H-(5-membered-N-aromatic-heteryl)-1-yl]-7-R'-1,6-naphthyridin-2(1H)-ones (formula 1) or salts thereof are useful as cardiotonic agents. Also shown as intermediates are 5-X-7-R'-1,6-naphthyridin-2(1H)-ones (formula II) or salts thereof, where X is bromo, chloro or hydrazino, 2-[2-(di-lower-alkylamino)ethenyl)-1,6-dihydro-6-oxo-3-pyridinecarbonitrile (formula III), and 2-[2-(di-lower- alkylamino)-1-propenyl]-6-methoxy-3-pyridinecarbonitrile (formula IIIa). Processes shown include the preparation of I from II, preparation of II from III or IIIa and the preparation of III from 1,6-dihydro-2-methyl-6-oxo-3-pyridinecarbonitrile, and the preparation of IIIa from 6-methoxy-2-methyl-3-pyridinecarbonitrile.

  5-[1H-(5-membered-N-aromatic-heteryl)-1-yl]-7-R'-1,6-萘啶-2(1H)-酮（式 1）或其盐可用作强心剂。作为中间体的还有 5-X-7-R'-1,6-萘啶-2(1H)-酮（式 II）或其盐（其中 X 为溴代、氯代或肼代）、2-[2-（二低级烷基氨基）乙烯基]-1,6-二氢-6-氧代-3-吡啶甲腈（式 III）和 2-[2-（二低级烷基氨基）-1-丙烯基]-6-甲氧基-3-吡啶甲腈（式 IIIa）。所示工艺包括由 II 制备 I，由 III 或 IIIa 制备 II，由 1,6-二氢-2-甲基-6-氧代-3-吡啶甲腈制备 III，以及由 6-甲氧基-2-甲基-3-吡啶甲腈制备 IIIa。
• US4634772A
  申请人：——

  公开号：US4634772A

  公开（公告）日：1987-01-06
• US4657915A
  申请人：——

  公开号：US4657915A

  公开（公告）日：1987-04-14
• US4697021A
  申请人：——

  公开号：US4697021A

  公开（公告）日：1987-09-29
• US4716170A
  申请人：——

  公开号：US4716170A

  公开（公告）日：1987-12-29