6-Fluor-2-mercapto-3-(4-tolyl)-4(3H)-chinazolon | 69661-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-Fluor-2-mercapto-3-(4-tolyl)-4(3H)-chinazolon
• 英文别名: 6-fluoro-3-(4-methylphenyl)-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 69661-47-8
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂OS
• 分子量: 286.33
• InChiKey: RLEXPHZJMNJHJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Fluor-2-mercapto-3-(4-tolyl)-4(3H)-chinazolon 、 氯乙酸 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SINGH V. K.; JOSHI K. C., J. INDIAN CHEM. SOC., 1978, 55, NO 9, 928-931

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯甲酸 、 对甲苯异硫氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-Fluor-2-mercapto-3-(4-tolyl)-4(3H)-chinazolon
  参考文献：
  名称：

  作为多激酶抑制剂和细胞凋亡诱导剂的新型 2-磺基喹唑啉-4(3H)-one 衍生物：合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  多靶点激酶抑制剂的发现成为治疗多基因疾病（例如癌症）的潜在策略，这些疾病无法通过调节单一生物功能或途径来有效治疗。目前的工作是我们努力的延伸，基于其作为多种蛋白激酶抑制剂的既定抗癌活性，设计和合成了一系列新的喹唑啉-4-酮衍生物。新衍生物的细胞毒性针对正常人类细胞系 (WI-38) 和四种癌细胞系（包括 HepG2、MCF-7、MDA-231 和 HeLa）进行了评估。与阿霉素 (IC50 = 3.18–5.57 µM) 相比，最活跃的化合物 5d 对所有测试的细胞系均表现出广谱抗癌活性 (IC50 = 1.94–7.1 µM)。有趣的是，化合物 5d 在正常 WI-38 细胞中的毒性 (IC50 = 40.85 µM) 低于阿霉素 (IC50 = 6.72 µM)，表明其具有良好的安全性。此外，还针对不同的蛋白激酶（包括 VEGFR2、EGFR、HER2 和 CDK2）检查了化合物 5d

  DOI：

  10.3390/molecules28145548