10-Hydroxy-3-methyl-10H-9-oxa-4-aza-phenanthrene-2-carbonitrile | 68176-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 10-Hydroxy-3-methyl-10H-9-oxa-4-aza-phenanthrene-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-hydroxy-2-methyl-5H-chromeno[3,4-e]pyridine-3-carbonitrile；5-hydroxy-2-methyl-5H-chromeno[4,3-b]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 68176-46-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: PTDRBRQJGLEVFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Hydroxy-3-methyl-10H-9-oxa-4-aza-phenanthrene-2-carbonitrile 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以60%的产率得到2-Methyl-pyrido<3,2-c>cumarin-3-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  具有 2-acyl-2-propenone 部分结构的杂环的反应，来自 3-取代的 1-苯并吡喃和烯胺的第 3 个 Mitt. Pyrido [3,2-c] 香豆素

  摘要：

  5-羟基-5H-[1]苯并吡喃[4,3-b]吡啶4和5的氧化，可以由4-氧代-4H-色烯-3-甲醛1和烯胺2和3制备，导致吡啶并[3,2-c]-香豆素6和7，也可以直接由4-氧代-4H-色烯-3-羧酸(8)及其乙酯9得到。吡啶香豆素6a是从色满酮曼尼希碱14通过烯胺2的C-烷基化、环化和氧化铬（VI）氧化得到的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200505

文献信息

• Heber; Ravens, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1985, vol. 35, # 11, p. 1624 - 1626
  作者：Heber、Ravens

  DOI：——

  日期：——
• HEBER, D.;RAVENS, U., ARZNEIM.-FORSCH., 1985, 35, N 11, 1624-1626
  作者：HEBER, D.、RAVENS, U.

  DOI：——

  日期：——
• HEBER D., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 5, 402-406
  作者：HEBER D.

  DOI：——

  日期：——
• Reaktionen an Heterocyclen mit 2-Acyl-2-propenon-Teilstruktur, 3. Mitt. Pyrido[3,2-c]cumarine aus 3-substituierten 1-Benzopyranen und Enaminen
  作者：Dieter Heber

  DOI：10.1002/ardp.19873200505

  日期：——

  der aus 4‐Oxo‐4H‐chromen‐3‐carboxaldehyden 1 und Enaminen 2 bzw. 3 darstellbaren 5‐Hydroxy‐5H‐[1]benzopyrano[4,3‐b]pyridine 4 und 5 führt zu den Pyrido [3,2‐c]‐cumarinen 6 und 7, die auch direkt aus der 4‐Oxo‐4H‐chromen‐3‐carbonsäure (8) sowie ihrem Ethylester 9 zugänglich sind. Das Pyridocumarin 6a erhält man aus der Chromanon‐Mannichbase 14 über C‐Alkylierung des Enamins 2, Cyclisierung und Oxidation

  5-羟基-5H-[1]苯并吡喃[4,3-b]吡啶4和5的氧化，可以由4-氧代-4H-色烯-3-甲醛1和烯胺2和3制备，导致吡啶并[3,2-c]-香豆素6和7，也可以直接由4-氧代-4H-色烯-3-羧酸(8)及其乙酯9得到。吡啶香豆素6a是从色满酮曼尼希碱14通过烯胺2的C-烷基化、环化和氧化铬（VI）氧化得到的。