1,4,4a,12a-tetrahydro-6,11-dihydroxy-1,4-methanonaphthacene-5,12-dione | 66428-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 1,4,4a,12a-tetrahydro-6,11-dihydroxy-1,4-methanonaphthacene-5,12-dione
• 英文别名: (1R,2S,15R,16S)-5,12-dihydroxypentacyclo[14.2.1.02,15.04,13.06,11]nonadeca-4,6,8,10,12,17-hexaene-3,14-dione
• CAS: 66428-08-8
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: FCPOUUAMKVWSFJ-KGOITJQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,4a,12a-tetrahydro-6,11-dihydroxy-1,4-methanonaphthacene-5,12-dione 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1,4,4a,12a-tetrahydro-1,4-methanonaphthacene-5,6,11,12-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Chandler; Stoodley, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, vol. 4, p. 1007 - 1012

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5a,11a-epoxy-1,4,4a,5a,11a,12a-hexahydro-1,4-methanonaphthacene-5,6,11,12-tetrone 在 sodium dithionite 作用下， 生成 1,4,4a,12a-tetrahydro-6,11-dihydroxy-1,4-methanonaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  4a，9a-环氧-4a，9a-二氢蒽-1,4,9,10-四元酮：蒽环素合成中的通用合成子

  摘要：

  标题化合物（3a）与异戊二烯，环戊二烯和环己-1,3-二烯进行狄尔斯-阿尔德反应；加合物（4）和（5a，b）可被转化为亮氨酸喹啉酸酯（6）和（7a，b），它们是蒽环素类似物的潜在有价值的前体。

  DOI：

  10.1039/c39780000997

文献信息

• Quinizarin boroacetate and 1,4-diaminoanthraquinone diboroacetate as dienophiles
  作者：Alan M. Birch、Anthony J. H. Mercer、A. Margaret Chippendale、Colin W. Greenhalgh

  DOI：10.1039/c39770000745

  日期：——

  Quinizarin boroacetate undergoes a Diels-Alder reaction with cyclopentadiene to give (after hydrolysis) a mixture of exo- and endo-leuco isomers (III) in the ratio 1 : 2·6 which can be oxidised to a bridged 2,3-cycloquinizarin derivative (IV; XOH); cycloaddition with acyclic dienes is accompanied by aromatisation.

  奎尼扎林硼乙酸酯与环戊二烯进行狄尔斯-阿尔德反应，得到（水解后）比例为1：2·6的外-和内-隐色异构体（III ）的混合物，可以将其氧化为桥联的2,3-环奎嗪林衍生物（IV； X OH）；与无环二烯的环加成反应伴随有芳构化作用。
• BIRCH A. M.; MERCER J. H.; CHIPPENDALE A. M.; GREENHALGH C. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1977, NO 21, 745-746
  作者：BIRCH A. M.、 MERCER J. H.、 CHIPPENDALE A. M.、 GREENHALGH C. W.

  DOI：——

  日期：——