cyclobuta<1,2-b:3,4-b'>-diquinoxaline | 37660-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: cyclobuta<1,2-b:3,4-b'>-diquinoxaline
• 英文别名: cyclobuta[1,2-b:3,4-b']diquinoxaline；3,10,13,20-tetrazapentacyclo[10.8.0.02,11.04,9.014,19]icosa-1(20),2,4,6,8,10,12,14,16,18-decaene
• CAS: 37660-36-9
• 化学式: C₁₆H₈N₄
• 分子量: 256.266
• InChiKey: QYLPBNHXSRSYLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  324
• 沸点：
  524.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclobuta<1,2-b:3,4-b'>-diquinoxaline 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUENIG S.; PUETTER H., CHEM. BER. , 1977, 110, NO 7, 2532-2544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8,13,14-hexa-azapentaphene 800.0 ℃ 、2.67 Pa 条件下， 反应 0.67h， 以57%的产率得到cyclobuta<1,2-b:3,4-b'>-diquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Kanoktanaporn, Santhi; MacBride, J. A. Hugh, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 6, p. 2941 - 2949

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular packing and n-channel thin film transistors of chlorinated cyclobuta[1,2-b:3,4-b′]diquinoxalines
  作者：Shuaijun Yang、Danqing Liu、Xiaomin Xu、Qian Miao

  DOI：10.1039/c5cc00537j

  日期：——

  Introduction of chlorine substituents into cyclobuta[1,2-b:3,4-b′]diquinoxaline leads to tunable molecular packing motifs and n-type organic semiconductors with a field effect mobility of up to 0.42 cm² V⁻¹ s⁻¹ in thin film transistors.

  将氯取代基引入环丁基[1,2-b:3,4-b′]二喹啉中，可以调控分子堆积结构，从而制备出具有n型半导体性质的有机半导体材料。在薄膜晶体管中，其场效应迁移率高达0.42 cm2 V−1 s−1。
• Extension of N-Heteroacenes through a Four-Membered Ring
  作者：Shuaijun Yang、Bowen Shan、Xiaomin Xu、Qian Miao

  DOI：10.1002/chem.201600918

  日期：2016.5.4

  have a large tetraazaacene subunit and a quinoxaline subunit connected through a four‐membered ring, is reported. They were studied with experimental and computational methods in comparison to the corresponding tetraazaacenes. As found from the DFT calculation, the four‐membered ring is a better linker than a five‐membered ring or a C−C single bond to extend N‐heteroacenes for a new design of n‐type semiconductors

  据报道，合成了新型的π-扩展的N-杂蒽，它具有一个大的四氮杂ac烯亚基和一个通过四元环连接的喹喔啉亚基。与相应的四氮杂并烷相比，用实验和计算方法对它们进行了研究。从DFT计算中可以发现，四元环比五元环或C-C单键更好的连接子，可以在空间离域和空间分布方面为新的n型半导体设计扩展N-杂并苯。 LUMO的能量水平以及重组能量。在溶液处理的薄膜晶体管中，发现π扩展的N-杂十六烷可用作n型半导体，场效应迁移率高达0.02 cm 2  V -1  s -1 在环境条件下。
• KANOKTANAPORN S.; MACBRIDE J. A. H., J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 6, 206-207, (M 2941-2949)
  作者：KANOKTANAPORN S.、 MACBRIDE J. A. H.

  DOI：——

  日期：——
• KANOKTANAPORN S.; MACBRIDE J. A. H., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1977, NO 21, 1817-1818
  作者：KANOKTANAPORN S.、 MACBRIDE J. A. H.

  DOI：——

  日期：——
• ELECTRODE ACTIVE MATERIAL AND SECONDARY BATTERY
  申请人：Murata Manufacturing Co., Ltd.

  公开号：US20130216909A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  An electrode active material is based on an organic compound containing in the structural unit thereof a pyrazine structure bound to cycloalkane. The electrode active material and a secondary battery containing it have large energy density, outputting high power, and having excellent cycle characteristics with little reduction in capacity even after repetition of charging and discharging.