2-Methyl-3-isochinolon | 16535-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-3-isochinolon
• 英文别名: N-Methyl-2H-3-isochinolon；2-methyl-2H-isoquinolin-3-one；N-methyl-2H-3-isoquinolone；2-methylisoquinolin-3-one
• CAS: 16535-87-8
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: NGAHDYQQDICYJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-isochinolon 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以53 %的产率得到4-diazo-2-methyl-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过将 4-重氮异喹啉-3-酮 C-C 插入 C-CHO 键，化学和非对映选择性进入全碳 α-季醛

  摘要：

  在此，我们描述了1,2-二取代的4-重氮-3(2H ) -异喹诺酮和4-重氮异色满-3-酮到醛的C-CHO键中的化学和非对映选择性形式C-C插入反应，提供所有-碳α-季醛，带有药用重要的1,4-二氢-3(2 H )-异喹诺酮支架。我们的方案是通过优先 1,2-碳迁移而不是更常见的 1,2- H迁移来实现的。相应的反应可以耐受醛和重氮组分中的多种官能团，从而以高产率得到目标同系醛。通过甲酰基部分的一些转化进一步展示了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01222
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyl-2,2-diethoxy-N-methyl-acetamide 生成 2-Methyl-3-isochinolon
  参考文献：
  名称：

  FUKUMI H.; KURIHARA H., HETEROCYCLES, 1978, 9, NO 9, 1197-1206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient syntheses of α-pyridones and 3(2H)-isoquinolones through ruthenium-catalyzed cycloisomerization of 3-en-5-ynyl and o-alkynylphenyl nitrones
  作者：Kamalkishore Pati、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/b910773h

  日期：——

  We report a new catalytic synthesis of α-pyridones and 3(2H)-isoquinolones from readily available 3-en-5-ynyl nitrones and o-alkynylphenyl nitrones; the reaction mechanism is proposed to involve iminyl ketene species through an oxygen transfer process.

  我们报道了一种新的催化合成α-吡啶酮和3（2H）-异喹啉酮的方法，该方法使用易于获得的3-烯-5-炔基硝酮和邻-炔基苯基硝酮作为原料；反应机理被提出涉及通过氧转移过程形成的亚胺基碳烯物种。
• [EN] TARGETED PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020132561A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  This invention provides pharmaceutical protein degraders and E3 ubiquitin ligase binders for therapeutic applications as described further herein.

  这项发明提供了用于治疗应用的药用蛋白质降解剂和E3泛素连接酶结合物。
• Process for the preparation of 2H-3-isoquinolones
  申请人：UCB, Societe Anonyme

  公开号：US03954771A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  A process for the preparation of 2H-3-isoquinolones having the formula ##SPC1## Wherein R.sub.1 and R.sub.2 are each hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, aryl, haloaryl, alkylaryl or alkoxyaryl; R.sub.3 and R.sub.4 are each hydrogen, lower alkyl, lower alkoxyalkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, or halo-aralkyl, which comprises cyclizing an N-formyl-2-phenyl-acetamide of the formula ##SPC2## Wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 have the same meaning as above, with a cyclodehydration agent. Said 2H-3-isoquinolones are useful as starting materials e.g. in the synthesis of 1,4-dihydro-1,4-etheno-isoquinolin-3(2H)-ones which are valuable chemotherapeutic agents in the treatment of disorders of the central nervous system, such as troubles of wakefulness, disorders of equilibrium and vertigo.

  一种制备具有以下式子的2H-3-异喹啉酮的方法：##SPC1## 其中R.sub.1和R.sub.2均为氢、卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、芳基、卤代芳基、烷基芳基或烷氧基芳基；R.sub.3和R.sub.4均为氢、较低的烷基、较低的烷氧基烷基、较低的烯基、较低的炔基、环烷基、芳基、芳基烷基或卤代芳基烷基，所述方法包括将具有以下式子的N-甲酰基-2-苯基乙酰胺##SPC2##其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4的含义与上述相同，与环化脱水剂环化。所述2H-3-异喹啉酮可用作起始材料，例如在合成1,4-二氢-1,4-乙烯-异喹啉酮-3(2H)-酮中，该化合物是治疗中枢神经系统疾病的有价值的化学治疗剂，例如觉醒障碍、平衡障碍和眩晕。
• DERMATITIS TREATING AGENT (AS AMENDED)
  申请人：Naotsuka Atsuko

  公开号：US20100130494A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention is to provide a topical dermatitis treating agent which comprises a pyridine compound represented by the following formula [I]: wherein R 1 and R 2 each represent a lower alkoxy group, ═X— represents a group represented by the formula: or a group represented by the formula: ═N—, Ring A represents a saturated or unsaturated bicyclic nitrogen-containing heterocyclic group having 1 to 4 substituents selected from hydroxyl group, oxo group, a lower alkoxy group, a di-lower alkylaminophenyl group, a pyperidino-lower alkoxy group, a morpholino-lower alkoxy group, a cyclo-lower alkylamino-lower alkylamino group, pyridyl group and morpholino group, and represents a single bond or a double bond, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.

  本发明提供了一种局部治疗皮炎的药剂，其包含下式[I]所表示的吡啶化合物：其中R1和R2各代表低烷氧基，═X—代表由以下式表示的基团：或由以下式表示的基团：═N—，环A代表具有1至4个取代基（所选的是羟基、氧代基、低烷氧基、二低烷基氨基苯基、吡啶基低烷氧基、吗啉基低烷氧基、环状低烷基氨基-低烷基氨基基、吡啶基和吗啉基）的饱和或不饱和双环氮杂环基，且表示单键或双键，或其药学上可接受的盐作为活性成分。
• Alkyne Hydrofunctionalization Mechanism Including an Off-Cycle Alkoxycarbene Deactivation Complex
  作者：Devon E. Chapple、Megan A. Hoffer、Paul D. Boyle、Johanna M. Blacquiere

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00170

  日期：2022.6.27

  the supporting ligand effectively mediated proton-transfer steps and mitigated a vinyl ammonium deactivation pathway that was previously favored with a more nucleophilic N-benzyl substituent. A select set of substrates were cyclized to uncover mechanistic opportunities and limitations of Ru2 and related catalysts. Isotopic labeling and kinetic studies, using the variable time normalization analysis

  [Ru(Cp)(P 2 Cy N 2 Ph )(MeCN)][PF 6 ] ( Ru2 ) 配合物用于 2-乙炔基苄醇 ( 1a ) 的无添加剂加氢烷氧基化生成异色烯。支持配体的苯基取代的侧胺有效地介导了质子转移步骤并减轻了乙烯基铵失活途径，该途径以前有利于更亲核的N-苄基取代基。对一组选定的底物进行环化以揭示Ru2的机械机会和局限性和相关的催化剂。使用可变时间归一化分析 (VTNA) 方法的同位素标记和动力学研究用于确定亚乙烯基形成是最可能的催化限速步骤。3-butyn-1-ol 的尝试环化提供了可分离的烷氧基卡宾配合物，其稳定性通过计算和化学计量反应进行了研究。该化合物被确定为一种非循环催化物质，它揭示了该协同催化剂家族的关键竞争质子转移途径。