1-[(4-Fluorophenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]naphthalen-2-ol | 66595-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[(4-Fluorophenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 66595-74-2
• 化学式: C₂₇H₁₉FO₂
• 分子量: 394.445
• InChiKey: SORRJBOAUFQFRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-Fluorophenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]naphthalen-2-ol 生成 (1S,2R)-1-(4-fluorophenyl)spiro[1H-benzo[e][1]benzofuran-2,1'-naphthalene]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  BENNETT D. J.; DEAN F. M.; HERBIN G. A.; MATKIN D. A.; PRICE A. W.; ROBIN+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 9, 1978-1985

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 kaolin 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 1-[(4-Fluorophenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）/高岭土：一种无溶剂条件下合成14-芳基-14 H-二苯并[ a，j ]黄嘌呤的有效试剂体系

  摘要：

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲已被用作在高岭土存在下合成14-芳基-14 H-二苯并[ a，j ]黄嘌呤的有效催化剂。所有反应均在不存在溶剂的情况下以相对短的反应时间进行，以高至高收率进行。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.08.008

文献信息

• Iron-based metal–organic framework, Fe(BTC): an effective dual-functional catalyst for oxidative cyclization of bisnaphthols and tandem synthesis of quinazolin-4(3H)-ones
  作者：Ali Reza Oveisi、Ahmad Khorramabadi-zad、Saba Daliran

  DOI：10.1039/c5ra19013d

  日期：——

  An iron-based metal–organic framework [Fe(BTC) (BTC: 1,3,5-benzenetricarboxylate)] has been shown to be an active and heterogeneous catalyst for both oxidative cyclization of methylenebisnaphthols and a modern tandem process (an in situ oxidation-aminal formation-oxidation sequence). Such a potential catalytic utility of Fe(BTC) makes it quite attractive for sustainable industrial chemistry.

  铁基金属-有机骨架[Fe（BTC）（BTC：1,3,5-苯三羧酸酯）]已被证明是一种活性多相催化剂，可用于亚甲基双萘酚的氧化环化和现代串联工艺（原位氧化-氨基形成-氧化顺序）。Fe（BTC）的这种潜在的催化效用使其对可持续工业化学具有相当大的吸引力。
• Green and diasteroselective oxidative cyclization of bisnaphthols to spirans
  作者：A. Alizadeh、M. M. Khodaei、K. H. Moradi

  DOI：10.1007/bf03246020

  日期：2010.6

  Hydrogen peroxide/MoO3, as an efficient and clean oxidizing system was used to afford diasteroselective oxidative cyclization of bisnaphthols to spirans in ethanol at 60 °C with high yields. Bisnaphthols were prepared by the reaction of a series of aldehydes and 2-naphthol in the presence of a catalytic amount of H3[P(Mo3O10)4].nH2O (HPa) in refluxing dichloromethane.

  过氧化氢/ MoO 3作为一种高效，清洁的氧化系统，用于在60°C的乙醇中以高产率将双萘酚非对映选择性氧化成环烷烃。在催化量的H 3 [P（Mo 3 O 10）4 ] .nH 2 O（HPa）的存在下，在回流的二氯甲烷中，一系列醛与2-萘酚反应制备联萘酚。
• Diastereoselective Aerial Oxidative Cyclization of Methylenebisnaphthols Catalyzed by N-Hydroxyimides in the Presence of Fe³⁺ and Co²⁺-Mn²⁺ Catalysts
  作者：Ahmad Khorramabadi-zad、Somaye Mohammadi、Mohammad Azadmanesh

  DOI：10.5560/znb.2014-3315

  日期：2014.4.1

  Aerial oxidative cyclization of methylenebisnaphthols to their corresponding spirans has been carried out using catalytic amounts of N-hydroxyimides and FeCl₃·6H₂O or Co(OAc)₂·4H₂OMn( OAc)₂·4H₂O. In this article we focus on the use of FeCl₃·6H₂O as a highly green and sustainable catalyst.

  利用催化量的 N-羟基亚胺和 FeCl3-6H2O 或 Co(OAc)2-4H2OMn( OAc)2-4H2O 将亚甲基二萘酚氧化环化成相应的螺旋烷。在本文中，我们将重点讨论如何使用 FeCl3-6H2O 作为一种高度绿色和可持续的催化剂。
• Retrievable magnetic copper ferrite nanoparticles: an efficient catalyst for air oxidative cyclization of bisnaphthols
  作者：Azam Shiri、Ahmad Khorramabadi-zad、Hamed Bahiraei、Fateme Saeedian

  DOI：10.1007/s11164-021-04652-y

  日期：2022.4

  Herein, a green and efficient heterogeneous and photocatalytic system for the oxidation of bisnaphthols in acetonitrile under light-emitting diode will be presented. In this reaction, aerial oxygen and H2O2 have been used as oxidant in the presence of copper ferrite nanoparticles and N-hydroxyphthalimide as an organic co-catalyst. Copper ferrite nanoparticles were magnetically separated, the efficiency

  在此，将展示一种绿色高效的多相光催化系统，用于在发光二极管下氧化乙腈中的双萘酚。在该反应中，在铁氧体铜纳米粒子和作为有机助催化剂的N-羟基邻苯二甲酰亚胺存在下，空气氧和H 2 O 2被用作氧化剂。铁氧体铜纳米粒子被磁性分离，其效率在五个周期内几乎保持不变。采用溶胶-凝胶法合成了磁性铁氧体铜纳米粒子，并通过XRD、FT-IR、SEM、TEM、VSM和DRS分析对其进行了表征。在该项目中，形成了两组非对映异构体。 图形概要 双萘酚氧化的催化体系。
• Poupelin; Saint Ruf; Foussard Blanpin, European Journal of Medicinal Chemistry, 1978, vol. 13, # 1, p. 67 - 71
  作者：Poupelin、Saint Ruf、Foussard Blanpin、et al.

  DOI：——

  日期：——