1,4-dihydro-5,12-dihydroxy-1,4-methanonaphthacene-6,11-dione | 66314-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 1,4-dihydro-5,12-dihydroxy-1,4-methanonaphthacene-6,11-dione
• 英文别名: 3,14-dihydroxypentacyclo[14.2.1.02,15.04,13.06,11]nonadeca-2(15),3,6,8,10,13,17-heptaene-5,12-dione
• CAS: 66314-39-4
• 化学式: C₁₉H₁₂O₄
• 分子量: 304.302
• InChiKey: YJQSJBNKBUAPEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-227 °C
• 沸点：
  424.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.562±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,11-dihydroxy-1,4-methano-1,4,4a,12a-tetrahydronaphthacene-5,12-dione 在 哌啶 、 硝基苯 作用下， 生成 1,4-dihydro-5,12-dihydroxy-1,4-methanonaphthacene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  奎尼扎林硼乙酸盐和1,4-二氨基蒽醌二硼乙酸盐为亲二烯体

  摘要：

  奎尼扎林硼乙酸酯与环戊二烯进行狄尔斯-阿尔德反应，得到（水解后）比例为1：2·6的外-和内-隐色异构体（III ）的混合物，可以将其氧化为桥联的2,3-环奎嗪林衍生物（IV； X OH）；与无环二烯的环加成反应伴随有芳构化作用。

  DOI：

  10.1039/c39770000745

文献信息

• 4a,9a-Epoxy-4a,9a-dihydroanthracene-1,4,9,10-tetrone: a versatile synthon in anthracyclinone synthesis
  作者：Malcolm Chandler、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1039/c39780000997

  日期：——

  reactions with isoprene, cyclopentadiene, and cyclohexa-1,3-diene; the adducts (4) and (5a,b) can be transformed into the leucoquinizarins (6) and (7a,b) which are potentially valuable precursors of anthracyclinone analogues.

  标题化合物（3a）与异戊二烯，环戊二烯和环己-1,3-二烯进行狄尔斯-阿尔德反应；加合物（4）和（5a，b）可被转化为亮氨酸喹啉酸酯（6）和（7a，b），它们是蒽环素类似物的潜在有价值的前体。
• Chandler; Stoodley, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, vol. 4, p. 1007 - 1012
  作者：Chandler、Stoodley

  DOI：——

  日期：——