6-butyl-3-(1H-tetrazol-5-yl)-chromen-4-one | 50743-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-butyl-3-(1H-tetrazol-5-yl)-chromen-4-one
• 英文别名: 6-Butyl-3-(2H-tetrazol-5-yl)-4H-1-benzopyran-4-one；6-butyl-3-(2H-tetrazol-5-yl)chromen-4-one
• CAS: 50743-46-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂
• 分子量: 270.291
• InChiKey: OQLAJQAQEYDCQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-butyl-3-(1H-tetrazol-5-yl)-chromen-4-one 生成 6-(1-Hydroxybutyl)-3-(1H-tetrazol-5-yl)-chromon
  参考文献：
  名称：

  抗过敏药的研究。6.6-乙基-3-（1H-四唑-5-基）色酮及其类似物的一些代谢物的合成。

  摘要：

  口服有效的抗过敏药6-乙基-3-（1H-四唑-5-基）色酮（AA-344）（1）的代谢物及其类似物经合成以确认拟议的结构并确定其活性大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）测试。通过13C NMR的比较，将葡萄糖醛酸代谢物（6）分配为结构24b，即1-脱氧-1- [5-（6-乙基色氨酸-3-基）四唑-1-基]-β-D-吡喃葡萄糖醛酸酯，异构体化合物的质谱图和TLC。在13C NMR光谱中，一对异构体之间的四唑环碳的位移差异比糖苷碳的位移差异更显着。因此，前者是区分这些异构体的有用标准。静脉内给药时，某些代谢产物和类似物具有活性，

  DOI：

  10.1021/jm00189a014
• 作为产物：
  描述：

  6-butyl-4-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile 在 三氯化铝 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-butyl-3-(1H-tetrazol-5-yl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗过敏药的研究。5.合成一系列新的抗过敏物质3-（1H-四唑-5-基）色酮。

  摘要：

  合成了许多3-（1H-四唑-5-基）色酮，并在大鼠被动性皮肤过敏反应（PCA）测试中发现具有抗过敏活性。当在大鼠中口服施用时，这些化合物是有活性的，并且对于哮喘的治疗可能具有价值。

  DOI：

  10.1021/jm00211a030

文献信息

• NOHARA A.; KURIKI H.; SAIJO T.; SUGIHARA H.; KANNO M.; SANNO Y., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 1, 141-145
  作者：NOHARA A.、 KURIKI H.、 SAIJO T.、 SUGIHARA H.、 KANNO M.、 SANNO Y.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on antianaphylactic agents. 5. Synthesis of 3-(1H-tetrazol-5-yl)chromones, a new series of antiallergic substances
  作者：Akira Nohara、Hisashi Kuriki、Taketoshi Saijo、Hirosada Sugihara、Morio Kanno、Yasushi Sanno

  DOI：10.1021/jm00211a030

  日期：1977.1

  A number of 3-(1H-tetrazol-5-yl)chromones were synthesized and found to have antiallergic activity in the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) test. These compounds are active when administered orally in rats and of possible value for the treatment of asthma.

  合成了许多3-（1H-四唑-5-基）色酮，并在大鼠被动性皮肤过敏反应（PCA）测试中发现具有抗过敏活性。当在大鼠中口服施用时，这些化合物是有活性的，并且对于哮喘的治疗可能具有价值。
• Studies on antianaphylactic agents. 6. Synthesis of some metabolites of 6-ethyl-3-(1H-tetrazol-5-yl)chromone and their analogs
  作者：Akira Nohara、Hisashi Kuriki、Toshihiro Ishiguro、Taketoshi Saijo、Kiyoshi Ukawa、Yoshitaka Maki、Yasushi Sanno

  DOI：10.1021/jm00189a014

  日期：1979.3

  NMR, mass spectra, and TLC of isomeric compounds. In 13C NMR spectra, the shift difference of the tetrazole ring carbons between a pair of isomers was more remarkable than that of the glycosidic carbons. Therefore, the former is a useful criterion for distinguishing between such isomers. Some of the metabolities and analogues were active when administered intravenously, and two metabolites (2 and 3)

  口服有效的抗过敏药6-乙基-3-（1H-四唑-5-基）色酮（AA-344）（1）的代谢物及其类似物经合成以确认拟议的结构并确定其活性大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）测试。通过13C NMR的比较，将葡萄糖醛酸代谢物（6）分配为结构24b，即1-脱氧-1- [5-（6-乙基色氨酸-3-基）四唑-1-基]-β-D-吡喃葡萄糖醛酸酯，异构体化合物的质谱图和TLC。在13C NMR光谱中，一对异构体之间的四唑环碳的位移差异比糖苷碳的位移差异更显着。因此，前者是区分这些异构体的有用标准。静脉内给药时，某些代谢产物和类似物具有活性，