acenaphtho[1,2-c]carboxylic acid | 860607-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: acenaphtho[1,2-c]carboxylic acid
• 英文别名: 8H-acenaphtho[1,2-c]pyrrole-7-carboxylic acid；8H-acenaphthyleno[1,2-c]pyrrole-9-carboxylic acid
• CAS: 860607-38-1
• 化学式: C₁₅H₉NO₂
• 分子量: 235.242
• InChiKey: JFBYIGJPASVMPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acenaphtho[1,2-c]carboxylic acid 在 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到7,9-diiodoacenaphtho[1,2-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Functional Dyes from 2-Acenaphtho[1,2-c]pyrrole

  摘要：

  Incorporation of acenaphtho[1,2-c]pyrrole units into the pi-conjugated systems is very effective to get the narrow HOMO-LUMO gap materials, and the absorption spectra of pi-conjugated polymers, porphyrins, and boron dipyrromethene dyes fused with acenaphthene rings are extensively red-shifted.

  DOI：

  10.3987/com-03-s58
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl acenaphtho<1,2-c>pyrrole-7-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到acenaphtho[1,2-c]carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Functional Dyes from 2-Acenaphtho[1,2-c]pyrrole

  摘要：

  Incorporation of acenaphtho[1,2-c]pyrrole units into the pi-conjugated systems is very effective to get the narrow HOMO-LUMO gap materials, and the absorption spectra of pi-conjugated polymers, porphyrins, and boron dipyrromethene dyes fused with acenaphthene rings are extensively red-shifted.

  DOI：

  10.3987/com-03-s58

文献信息

• Efficient Routes to Acenaphthylene-Fused Polycyclic Arenes/Heteroarenes and Heterocyclic Fluoranthene Analogues
  作者：Kausik Panda、Chelvam Venkatesh、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1002/ejoc.200400735

  日期：2005.5

  α-oxoketene dithioacetal 2 has been subjected to various [3 + 3] aromatic and heteroaromatic annulation and other heterocyclization reactions previously developed in our laboratory, providing short and efficient routes to a diverse range of known and unknown acenaphtho-annulated linear and angular PAHs, heteroaromatics and five-membered heterocycles in good yields. Thus, benzo- and naphthoannulation of 2 with

  苊酮衍生的 α-氧代烯酮二硫缩醛 2 已经进行了各种 [3 + 3] 芳族和杂芳族环化以及我们实验室先前开发的其他杂环化反应，为各种已知和未知的苊环化线性提供了短而有效的途径和角多环芳烃、杂芳烃和五元杂环的收率良好。因此，2 与各种烯丙基和苄基格氏试剂的苯并环和萘环化分别以良好的产率得到取代的荧蒽 4a-c 和苯并 [k] 荧蒽 8。类似地，母体苯并[j]荧蒽 15a 及其取代衍生物 16b 已通过芳基乙腈与 2 的碱诱导共轭 1,4-加成合成，接着是酸诱导的共轭加合物 12a-b 环化得到 13a-b 并随后进一步转化。由苯乙酮和苊酮衍生的阴离子的 1,4-加成得到的加合物在乙酸铵存在下进行杂环化，得到 8-芳基苊[1,2-b]吡啶 18a-b 和双（苊）-环化吡啶 20 . 2 与双功能亲核试剂（如 2-吡啶甲基锂和硝酸胍）的杂环化分别以高产率得到相应的苊并 [1,2-b] 喹啉鎓盐 23