6a-carba-B-homobrassinolide | 495390-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6a-carba-B-homobrassinolide
• 英文别名: (1S,2R,4R,5S,7S,12S,13S,16R,17S)-16-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-4,5-dihydroxy-2,17-dimethyltetracyclo[10.7.0.02,7.013,17]nonadecan-8-one
• CAS: 495390-44-8
• 化学式: C₃₀H₅₂O₅
• 分子量: 492.74
• InChiKey: NHYJKOIXTDLKIM-RCPGLYTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6a-carba-B-homobrassinolide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-epi-6a-carba-B-homobrassinolide
  参考文献：
  名称：

  6a-氨基甲磺酰基内酯及其相关化合物的制备，构象分析和生物学评价

  摘要：

  为了探测油菜素内酯（BR）受体的配体识别位点，使用B环修饰的油菜素内酯（BLs），即6a-carbaBL（3），6a-carba-B-homoBL（4），C-5差向异构体化合物3和4（分别为6和7）以及6-脱氧6a-氧6a-carbaBL（8）是由蓖麻固酮（2）通过与三甲基甲硅烷基重氮甲烷和三氟化硼醚化物同源制备的。使用大米薄层倾斜度（RLI）测试对这些化合物进行生物学评估，得出以下效力顺序（活性百分比）：BL（1）（100％）> 2（13％）> 3（0.3％）≫4，6，7，8（0％）。使用BR缺陷型突变体拟南芥属det2的下胚轴长度的挽救测试，相应顺序为：1（100％）> 8（44％）> 2（28％）> 3（4％）> 6（0.5％） > 4（0.1％）和7（抑制）。两个测定系统中8的明显不同的活性提供了明显的实验证据，证明参与RLI和拟南芥下胚轴伸长的BR受体至少在B环区域以不同的结构方式识别BR分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01247-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3,22,23-tetra-O-acetyl-6a-carbabrassinolide 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6a-carba-B-homobrassinolide
  参考文献：
  名称：

  6a-氨基甲磺酰基内酯及其相关化合物的制备，构象分析和生物学评价

  摘要：

  为了探测油菜素内酯（BR）受体的配体识别位点，使用B环修饰的油菜素内酯（BLs），即6a-carbaBL（3），6a-carba-B-homoBL（4），C-5差向异构体化合物3和4（分别为6和7）以及6-脱氧6a-氧6a-carbaBL（8）是由蓖麻固酮（2）通过与三甲基甲硅烷基重氮甲烷和三氟化硼醚化物同源制备的。使用大米薄层倾斜度（RLI）测试对这些化合物进行生物学评估，得出以下效力顺序（活性百分比）：BL（1）（100％）> 2（13％）> 3（0.3％）≫4，6，7，8（0％）。使用BR缺陷型突变体拟南芥属det2的下胚轴长度的挽救测试，相应顺序为：1（100％）> 8（44％）> 2（28％）> 3（4％）> 6（0.5％） > 4（0.1％）和7（抑制）。两个测定系统中8的明显不同的活性提供了明显的实验证据，证明参与RLI和拟南芥下胚轴伸长的BR受体至少在B环区域以不同的结构方式识别BR分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01247-4