5,5'-dimethoxy-2,2'-dinitrosobibenzyl | 383860-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5,5'-dimethoxy-2,2'-dinitrosobibenzyl
• 英文别名: Bcl-2 Inhibitor；4-methoxy-2-[2-(5-methoxy-2-nitrosophenyl)ethyl]-1-nitrosobenzene
• CAS: 383860-03-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: YPSXFMHXRZAGTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-Dimethoxy-11,12-dihydrodibenzo [c,g] [1,2] diazocine-5,6-dioxide 、 5,5'-dimethoxy-2,2'-dinitrosobibenzyl 在 silica gel 、 hexanes ethyl acetate 作用下， 生成 5,5'-dimethoxy-2,2'-diaminobibenzyl
  参考文献：
  名称：

  Small molecule inhibitors targeted at Bcl-2

  摘要：

  本发明涉及Bcl-2家族蛋白，如Bcl-2和/或Bcl-XL的小分子拮抗剂。具体而言，本发明提供非肽细胞渗透小分子（例如，三环二苯并噻唑二氧化物），它们结合到Bcl-2/Bcl-XL中的一个口袋中，在表达Bcl-2蛋白过多的癌细胞和肿瘤组织中阻止这些蛋白的抗凋亡功能。在优选实施例中，本发明的小分子在Bcl-2家族蛋白（例如，Bcl-2，Bcl-XL和Mcl-1）的BH3结合口袋中活性。本发明的组合物和方法可作为治疗肿瘤疾病的有用治疗剂，可单独使用或与化学治疗或其他药物联合使用。

  公开号：

  US07354928B2
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-dimethoxy-2,2'-diaminobibenzyl 在 ammonium chloride 、 双氧水 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.431 g (1.47 mmol, 16%)的产率得到5,5'-dimethoxy-2,2'-dinitrosobibenzyl
  参考文献：
  名称：

  Small molecule inhibitors targeted at BCL-2

  摘要：

  本发明涉及Bcl-2家族蛋白（如Bcl-2和/或Bcl-XL）的小分子拮抗剂。特别地，本发明提供了非肽细胞渗透小分子（例如三环二苯并二氮杂环二氧化物），它们结合到Bcl-2/Bcl-XL的一个口袋中，阻止这些蛋白在表达Bcl-2蛋白的癌细胞和肿瘤组织中的抗凋亡功能。在优选实施例中，本发明的小分子在Bcl-2家族蛋白（例如Bcl-2，Bcl-XL和Mcl-1）的BH3结合口袋处活性。本发明的组合物和方法是治疗癌症疾病的有用疗法，可单独使用或与化疗或其他药物联合使用。

  公开号：

  US20030199489A1

文献信息

• US7354928B2
  申请人：——

  公开号：US7354928B2

  公开（公告）日：2008-04-08
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS TARGETED AT BCL-2<br/>[FR] INHIBITEURS DE PETITES MOLECULES CIBLES SUR BCL-2
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2003038060A2

  公开（公告）日：2003-05-08

  The present invention relates to small molecule antagonists of Bcl-2 family proteins such as Bcl-2 and/or Bcl-XL. In particular, the present invention provides non-peptide cell permeable small molecules (e.g., tricyclo-dibenzo-diazocine-dioxides) that bind to a pocket in Bcl-2/BcI-XL that block the anti-apoptotic function of these proteins in cancer cells and tumor tissues exhibiting Bcl-2 protein overexpression. In preferred embodiments, the small molecules of the present invention are active at the BH3 binding pocket of Bcl-2 family proteins (e.g., Bcl-2, Bcl-XL, and Mcl-1). The compositions and methods of the present invention are useful therapeutics for cancerous diseases either alone or in combination with chemotherapeutic or other drugs.