(2R,3S)-5-azido-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)pentane-1,2,3-triol | 174221-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-5-azido-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)pentane-1,2,3-triol
• 英文别名: (2R,3S)-5-azido-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentane-1,2-diol
• CAS: 174221-96-6
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₃Si
• 分子量: 399.565
• InChiKey: ZQAYZEKVZBGFJT-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-azido-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)pentane-1,2,3-triol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2R,3S)-5-azido-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-O-(methylsulfonyl)pentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of cis- and trans-3-Hydroxy-d-proline and (+)-Detoxinine

  摘要：

  The unnatural enantiomer of the amino acid detoxinine and both diastereomeric 3-hydroxy-D-prolines have been prepared from D-mannitol via the O-silylated hydroxyproline 12 as a common key intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo951444u
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl ester 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,3S)-5-azido-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)pentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of cis- and trans-3-Hydroxy-d-proline and (+)-Detoxinine

  摘要：

  The unnatural enantiomer of the amino acid detoxinine and both diastereomeric 3-hydroxy-D-prolines have been prepared from D-mannitol via the O-silylated hydroxyproline 12 as a common key intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo951444u

文献信息

• Total Synthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-3-Hydroxy-<scp>d</scp>-proline and (+)-Detoxinine
  作者：Johann Mulzer、Andreas Meier、Jürgen Buschmann、Peter Luger

  DOI：10.1021/jo951444u

  日期：1996.1.1

  The unnatural enantiomer of the amino acid detoxinine and both diastereomeric 3-hydroxy-D-prolines have been prepared from D-mannitol via the O-silylated hydroxyproline 12 as a common key intermediate.