5-phenyl-5-(trifluoromethyl)furan-2(5H)-one | 155510-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-phenyl-5-(trifluoromethyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 5-Phenyl-5-(trifluoromethyl)furan-2-one
• CAS: 155510-81-9
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₂
• 分子量: 228.171
• InChiKey: GZYOCGDVAGESQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-2-苯基-3-丁烯-2-醇 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kondo Teruyuki, Kodoi Kouichi, Mitsudo Take-aki, Watanabe Yoshihisa, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 6, S 755-756

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A synthesis of γ-trifluoromethyl α,β-unsaturated γ-butyrolactones using CF3SiMe3 as a trifluoromethylating agent
  作者：Chonticha Masusai、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn、Patoomratana Tuchinda、Chaveng Pakawatchai、Saowanit Saithong、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1039/c3ob41247d

  日期：——

  corresponding adducts 2 with high stereoselectivity. The γ-trifluoromethyl α,β-unsaturated γ-butyrolactones 4 were obtained after treatment of the adducts 2 with Grignard reagents, followed by flash-vacuum pyrolysis.

  描述了γ-三氟甲基α，β-不饱和γ-丁内酯的一般合成。氟催化的三氟甲基（CF 3）基团的亲核加成反应（三氟甲基）三甲基硅烷（CF 3 SiMe 3，Ruppert–Prakash试剂）制成被掩盖的马来酸酐1（环戊二烯–马来酸酐加合物）为相应的加合物2提供了高的立体选择性。在用格氏试剂处理加合物2，然后进行快速真空热解后，获得γ-三氟甲基α，β-不饱和γ-丁内酯4。
• Convenient synthesis of α,β-unsaturated γ-butyrolactones and γ-butyrolactams via decarboxylative iodination of paraconic acids and β-carboxyl-γ-butyrolactams using 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Supasorn Phae-nok、Chutima Kuhakarn、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram

  DOI：10.1039/c5ob01574j

  日期：——

  A convenient synthetic approach to α,β-unsaturated γ-butyrolactones and α,β-unsaturated γ-butyrolactams is developed. The reaction proceeds via decarboxylative iodination of paraconic acids and β-carboxyl-γ-butyrolactams, employing 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin (DIH) under irradiation, followed by dehydroiodination of β-iodo-γ-butyrolactones and γ-butyrolactams providing good yields of α,β-unsaturated

  开发了一种简便的合成方法，合成α，β-不饱和γ-丁内酯和α，β-不饱和γ-丁内酰胺。该反应通过在辐射下使用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲（DIH）对对苯二甲酸和β-羧基-γ-丁内酰胺进行脱羧碘化，然后对β-碘-γ-丁内酯和γ-进行加氢碘化来进行。丁内酰胺可提供高产率的α，β-不饱和γ-丁内酯和γ-丁内酰胺，它们是有机合成中合成有用的组成部分。
• Kondo Teruyuki, Kodoi Kouichi, Mitsudo Take-aki, Watanabe Yoshihisa, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 6, S 755-756
  作者：Kondo Teruyuki, Kodoi Kouichi, Mitsudo Take-aki, Watanabe Yoshihisa

  DOI：——

  日期：——