2'-(trifluoromethyl)spiro<2,5-cyclohexadiene-1,4'-3'H-benzoquinazolin>-4-one | 157999-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2'-(trifluoromethyl)spiro<2,5-cyclohexadiene-1,4'-3'H-benzoquinazolin>-4-one
• 英文别名: 2-(trifluoromethyl)spiro[1H-benzo[h]quinazoline-4,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one
• CAS: 157999-72-9
• 化学式: C₁₈H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 328.293
• InChiKey: SCDLKDYHAPQXRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(trifluoromethyl)spiro<2,5-cyclohexadiene-1,4'-3'H-benzoquinazolin>-4-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2'-(trifluoromethyl)-3H-benzonaphtho<2,1-f>-1,3-diazepine
  参考文献：
  名称：

  对苯甲醌亚胺的热电环螺环化：三氟甲基化螺二氮杂碳环化合物的新型合成途径

  摘要：

  电化学制备的N-（4-氧代-2,5-环己二烯-1-亚基）-2,2,2,3-三氟乙酰胺（对苯醌衍生物）（2）在DMSO中于120°C加热加热环化成2'-三氟甲基-螺[2,5-环己二烯-1,4'-1 H（或3 H）-喹唑啉] -4-酮（螺二烯酮衍生物）（3）和（4），它们被转化为1,3-二氮杂pine衍生物（7）由路易斯酸催化的二烯酮-苯酚重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77072-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-N-naphthalen-1-yl-N'-(4-oxo-cyclohexa-2,5-dienylidene)-acetamidine 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到2'-(trifluoromethyl)spiro<2,5-cyclohexadiene-1,4'-3'H-benzoquinazolin>-4-one
  参考文献：
  名称：

  对苯甲醌亚胺的热电环螺环化：三氟甲基化螺二氮杂碳环化合物的新型合成途径

  摘要：

  电化学制备的N-（4-氧代-2,5-环己二烯-1-亚基）-2,2,2,3-三氟乙酰胺（对苯醌衍生物）（2）在DMSO中于120°C加热加热环化成2'-三氟甲基-螺[2,5-环己二烯-1,4'-1 H（或3 H）-喹唑啉] -4-酮（螺二烯酮衍生物）（3）和（4），它们被转化为1,3-二氮杂pine衍生物（7）由路易斯酸催化的二烯酮-苯酚重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77072-9

文献信息

• Intramolecular Cyclization of N1-(4-Oxo-2,5-cyclohexadien-1-ylidene)-N2-substituted-2,2,2- trifluoroethanimidamides (p-Benzoquinone Imine Derivatives): Syntheses of Trifluoromethylated 6-Hydroxybenzimidazoles and Spiro Dienone Diazacarbocycles
  作者：Masafumi Kobayashi、Kenji Uneyama、Noritaka Hamada、Setsuo Kashino

  DOI：10.1021/jo00125a028

  日期：1995.10

  Lewis acid-catalyzed intramolecular cyclization of N-1-(4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-ylidene)-N-2- substituted-2,2,2-trifluoroethanimidamide (p-benzoquinone imine derivatives, 1) prepared by electrooxidation of N-(4-methoxyphenyli-N'-substituted-2,2 2-trifluoroethanimidamides 2 occurred to give 1-substituted-2-(trifluoromethyl)-6-hydroxybenzimidazoles 3. Alternatively, thermal cyclization of 1 gave spiro dienone diazacarbocycles 9 and 10, which were converted into diazepine 12 via a dienone-phenol rearrangement.
• Kobayashi Masafumi, Uneyama Kenji, Hamada Noritaka, Kashino Setsuo, Tetrahedron Lett., 35 (1994) N 29, S 5235-5238
  作者：Kobayashi Masafumi, Uneyama Kenji, Hamada Noritaka, Kashino Setsuo

  DOI：——

  日期：——