(3S,4S)-1-N-acetyl-3,4-diacetoxy-5,5-dimethylpiperidine | 866007-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (3S,4S)-1-N-acetyl-3,4-diacetoxy-5,5-dimethylpiperidine
• 英文别名: [(3S,4S)-1-acetyl-4-acetyloxy-5,5-dimethylpiperidin-3-yl] acetate
• CAS: 866007-16-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: ZIZLSZLQTYAENQ-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-N-acetyl-3,4-diacetoxy-5,5-dimethylpiperidine 在 Amberlite IRA 400 (OH) resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(3S,4S)-1-N-acetyl-5,5-dimethyl-3,4-dihydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  拟糖和羟基化哌啶的合成中的碳化硅烯环化。

  摘要：

  我们描述了α-甲硅烷氧基醛的硅拴系热烯丙基转移反应的两种应用。从形式上讲，这些过程可以被认为是硅烷化的羰基烯反应，其中硅系链在羰基烯丙基化的同时被转移到醛氧中。在第一个申请中，具有侧链氮官能团的等腰底物被精制为二羟基哌啶。在第二申请中，将环己二烯基转移的产物引入到例如甘露糖的碳环类似物上。在这两个系列中，均硅烯反应是在不添加路易斯酸的情况下进行的，是热发生的，并且都是立体定向的和高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1021/jo050644v
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(benzyloxycarbonyl)amino-4,4-dimethylhex-5-en-2,3-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 臭氧 、 solvent red 19 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (3S,4S)-1-N-acetyl-3,4-diacetoxy-5,5-dimethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  拟糖和羟基化哌啶的合成中的碳化硅烯环化。

  摘要：

  我们描述了α-甲硅烷氧基醛的硅拴系热烯丙基转移反应的两种应用。从形式上讲，这些过程可以被认为是硅烷化的羰基烯反应，其中硅系链在羰基烯丙基化的同时被转移到醛氧中。在第一个申请中，具有侧链氮官能团的等腰底物被精制为二羟基哌啶。在第二申请中，将环己二烯基转移的产物引入到例如甘露糖的碳环类似物上。在这两个系列中，均硅烯反应是在不添加路易斯酸的情况下进行的，是热发生的，并且都是立体定向的和高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1021/jo050644v