(2S,5R,7R,11R)-2-hydroxy-14,21-dimethoxy-5,9,9-trimethyl-17-[(2R,4R,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-5,16-bis(phenylmethoxy)-8,10-dioxapentacyclo[11.8.0.02,7.07,11.015,20]henicosa-1(21),13,15(20),16,18-pentaen-3-one | 314270-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S,5R,7R,11R)-2-hydroxy-14,21-dimethoxy-5,9,9-trimethyl-17-[(2R,4R,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-5,16-bis(phenylmethoxy)-8,10-dioxapentacyclo[11.8.0.02,7.07,11.015,20]henicosa-1(21),13,15(20),16,18-pentaen-3-one
• CAS: 314270-77-4
• 化学式: C₅₈H₆₂O₁₁
• 分子量: 935.124
• InChiKey: CANOPDFVSIKKPX-XLOWVHEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,7R,11R)-2-hydroxy-14,21-dimethoxy-5,9,9-trimethyl-17-[(2R,4R,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-5,16-bis(phenylmethoxy)-8,10-dioxapentacyclo[11.8.0.02,7.07,11.015,20]henicosa-1(21),13,15(20),16,18-pentaen-3-one 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(3R,4aR,5R,12bS)-3,8-Bis-benzyloxy-9-((2R,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-4a,5,12b-trihydroxy-7,12-dimethoxy-3-methyl-3,4,4a,5,6,12b-hexahydro-2H-benzo[a]anthracen-1-one
  参考文献：
  名称：

  水霉素的合成研究。第3部分：第一次全面综合

  摘要：

  首次完成了水霉素（1）的全合成。关键步骤包括（1）3-（苯磺酰基）邻苯二甲酸酯3和环己烯酮4之间的Hauser反应，以组成线性BCD三环，以及（2）酮醛7的分子内频哪醇偶联到完整的四环骨架上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01480-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S,7R,11R)-14,21-dimethoxy-5,9,9-trimethyl-17-[(2R,4R,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-5,16-bis(phenylmethoxy)-8,10-dioxapentacyclo[11.8.0.02,7.07,11.015,20]henicosa-1(21),13,15(20),16,18-pentaene-2,3-diol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(2S,5R,7R,11R)-2-hydroxy-14,21-dimethoxy-5,9,9-trimethyl-17-[(2R,4R,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-5,16-bis(phenylmethoxy)-8,10-dioxapentacyclo[11.8.0.02,7.07,11.015,20]henicosa-1(21),13,15(20),16,18-pentaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  水霉素的合成研究。第3部分：第一次全面综合

  摘要：

  首次完成了水霉素（1）的全合成。关键步骤包括（1）3-（苯磺酰基）邻苯二甲酸酯3和环己烯酮4之间的Hauser反应，以组成线性BCD三环，以及（2）酮醛7的分子内频哪醇偶联到完整的四环骨架上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01480-5