renieramycin O | 631913-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: renieramycin O
• 英文别名: [(1R,2S,10R,12R,13R,14S)-12-cyano-14-hydroxy-7,18-dimethoxy-6,17,21-trimethyl-5,8,16,19-tetraoxo-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),6,15(20),17-tetraen-10-yl]methyl (Z)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 631913-68-3
• 化学式: C₃₁H₃₃N₃O₉
• 分子量: 591.618
• InChiKey: GBUWZFVJCKIAMH-TVNZNNQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  832.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  renieramycin O 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以74.8%的产率得到renieramycin M
  参考文献：
  名称：

  Saito, Emi; Daikuhara, Naomi; Saito, Naoki, Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 411 - 420

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  renieramycin N 在 air 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以69%的产率得到renieramycin O
  参考文献：
  名称：

  Suwanborirux, Khanit; Amnuoypol, Surattana; Plubrukarn, Anuchit, Journal of Natural Products, 2003, vol. 66, # 11, p. 1441 - 1446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of Renieramycins. Part 5. Structure Elucidation of Renieramycin-Type Derivatives O, Q, R, and S from Thai Marine Sponge <i>Xestospongia</i> Species Pretreated with Potassium Cyanide
  作者：Surattana Amnuoypol、Khanit Suwanborirux、Sunibhond Pummangura、Akinori Kubo、Chieko Tanaka、Naoki Saito

  DOI：10.1021/np030534o

  日期：2004.6.1

  Four minor renieramycin-type derivatives, including renieramycins O (1o) and Q-S (1q-s), were isolated from the sponge Xestospongia sp. pretreated with potassium cyanide. Their structures were elucidated by comparison of spectral data with those of recently reported renieramycins M (1m) and N (1n). The results of transformation and cytotoxicity measurements are also described.

  从海绵Xestospongia sp。中分离了四个次要的雷尼拉霉素型衍生物，包括雷尼拉霉素O（1o）和QS（1q-s）。用氰化钾预处理。通过将光谱数据与最近报道的雷尼霉素M（1m）和N（1n）的光谱数据进行比较，阐明了它们的结构。还描述了转化和细胞毒性测量的结果。
• Chemistry of Renieramycins. 16. Structure of 7-Desmethylrenieramycin O (= 14α-Hydroxyrenieramycin S) from Blue Sponge, Xestospongia sp.
  作者：Naoki Saito、Khanit Suwanborirux、Ai Hiramatsu、Hiromi Hirade、Mitsue Kubota、Ryoko Toyoshima、Akiya Fujino、Natchanun Sirimangkalakitti、Gisela P. Concepcion

  DOI：10.3987/com-16-s(s)77

  日期：——

  A new renieramycin-type marine natural product was isolated from the blue sponge Xestospongia sp. found in the Philippines and Thailand, and its structure was elucidated to be 7-demethylrenieramycin 0 (= 14 alpha-hydroxyrenieramycin S, 1) by comparing its spectral data with those of renieramycins 0 and S. Exposure of a dichloromethane solution of renieramycin 0 to sunlight gave compound 1 along with renieramycin U. Compound 1 showed weak cytotoxicity to several human cancer cell lines.