(E)-2-(but-2-en-2-yl)-3-methyl-2,5-dihydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (E)-2-(but-2-en-2-yl)-3-methyl-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: 2-(But-2-en-2-yl)-3-methyl-2,5-dihydrofuran；2-[(E)-but-2-en-2-yl]-3-methyl-2,5-dihydrofuran
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: XKUWZBDIOAZASA-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,5E)-4-(allyloxy)-3,5-dimethylhepta-2,5-diene 在 Cl₂Ru(=CH-o-OiPrC₆H₄)(4,5-dihydroIMES) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到(E)-2-(but-2-en-2-yl)-3-methyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  高效且可回收的单体和树枝状 Ru 基复分解催化剂

  摘要：

  介绍了几种高活性、可回收和可回收的 Ru 基复分解催化剂。公开了带有 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene 和苯乙烯基醚配体的 Ru 配合物 5 的晶体结构。杂环配体显着提高了催化活性，苯乙烯基醚使 Ru 配合物易于回收。催化剂5促进闭环复分解（RCM）和在环境温度下在2小时内以高产率有效形成各种三取代烯烃；该催化剂经硅胶层析后收率>95%，可直接用于后续反应。四取代的烯烃也可以通过由5催化的RCM反应合成。此外，公开了两种树枝状和可回收的 Ru 基配合物的合成和催化活性（32 和 33）。介绍了涉及催化闭环、开环和交叉复分解的例子，其中与单体 5 不同，树枝状 33 可以很容易地回收。

  DOI：

  10.1021/ja001179g

文献信息

• RECYCLABLE METATHESIS CATALYSTS
  申请人：Trustees of Boston College, The

  公开号：US20160168181A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Highly active, recoverable and recyclable transition metal-based metathesis catalysts and their organometallic complexes including dendrimeric complexes are disclosed, including a Ru complex bearing a 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene and styrenyl ether ligand. The heterocyclic ligand significantly enhances the catalytic activity, and the styrenyl ether allows for the easy recovery of the Ru complex. Derivatized catalysts capable of being immobilized on substrate surfaces are also disclosed. The present catalysts can be used to catalyze ring-closing metathesis (RCM), ring-opening (ROM) and cross metatheses (CM) reactions, and promote the efficient formation of various trisubstituted olefins at ambient temperature in high yield.

  高度活性、可回收和可循环使用的过渡金属基催化剂及其有机金属络合物，包括树枝状络合物被披露，包括一种带有1,3-二甲基-4,5-二氢咪唑-2-亚基和苯乙烯基醚配体的钌络合物。杂环配体显著提高了催化活性，而苯乙烯基醚使得钌络合物易于回收。还披露了能够固定在底物表面的衍生催化剂。所述催化剂可用于催化环闭合烯烃复分解反应(RCM)、环开环反应(ROM)和交叉复分解反应(CM)，并在室温下高效地促进各种三取代烯烃的高产形成。
• Efficient and Recyclable Monomeric and Dendritic Ru-Based Metathesis Catalysts
  作者：Steven B. Garber、Jason S. Kingsbury、Brian L. Gray、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja001179g

  日期：2000.8.1

  bearing a 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene and styrenyl ether ligand is disclosed. The heterocyclic ligand significantly enhances the catalytic activity, and the styrenyl ether allows for the easy recovery of the Ru complex. Catalyst 5 promotes ring-closing metathesis (RCM) and the efficient formation of various trisubstituted olefins at ambient temperature in high yield within 2 h; the catalyst

  介绍了几种高活性、可回收和可回收的 Ru 基复分解催化剂。公开了带有 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene 和苯乙烯基醚配体的 Ru 配合物 5 的晶体结构。杂环配体显着提高了催化活性，苯乙烯基醚使 Ru 配合物易于回收。催化剂5促进闭环复分解（RCM）和在环境温度下在2小时内以高产率有效形成各种三取代烯烃；该催化剂经硅胶层析后收率>95%，可直接用于后续反应。四取代的烯烃也可以通过由5催化的RCM反应合成。此外，公开了两种树枝状和可回收的 Ru 基配合物的合成和催化活性（32 和 33）。介绍了涉及催化闭环、开环和交叉复分解的例子，其中与单体 5 不同，树枝状 33 可以很容易地回收。
• Hindered Rotation in New Air-Stable Ruthenium Olefin Metathesis Catalysts with Chromanylmethylidene Ligands
  作者：Agnieszka Hryniewicka、Jacek W. Morzycki、Leszek Siergiejczyk、Stanisław Witkowski、Jacek Wójcik、Adam Gryff-Keller

  DOI：10.1071/ch08443

  日期：——

  Three new ruthenium complexes with chromanylmethylidene ligands were synthesized and dynamic NMR analysis of these compounds was carried out. The activation energy for the C–Ru rotation was measured for the first time and found to be of ~60 kJ mol–1. The complexes may potentially serve as latent catalysts for olefin metathesis – they promote the simple ring-closing metathesis reactions very slowly

  合成了三个新的带有苯并二甲撑亚甲基配体的钌配合物，并对这些化合物进行了动态NMR分析。首次测量了C–Ru旋转的活化能，发现的活化能为〜60 kJ mol –1。该络合物可能潜在地用作烯烃复分解的潜在催化剂-它们在室温下非常缓慢地促进简单的闭环复分解反应，但在稍微升高的温度下具有更大的活性。当使用手性α-生育酚衍生的催化剂时，未观察到不对称诱导。
• Recyclable metathesis catalysts
  申请人：Trustees of Boston College, The

  公开号：US10336781B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  Highly active, recoverable and recyclable transition metal-based metathesis catalysts and their organometallic complexes including dendrimeric complexes are disclosed, including a Ru complex bearing a 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene and styrenyl ether ligand. The heterocyclic ligand significantly enhances the catalytic activity, and the styrenyl ether allows for the easy recovery of the Ru complex. Derivatized catalysts capable of being immobilized on substrate surfaces are also disclosed. The present catalysts can be used to catalyze ring-closing metathesis (RCM), ring-opening (ROM) and cross metatheses (CM) reactions, and promote the efficient formation of various trisubstituted olefins at ambient temperature in high yield.

  本发明公开了高活性、可回收和可循环的过渡金属基偏合成催化剂及其有机金属配合物（包括树枝状配合物），其中包括一种带有 1,3-二甲基-4,5-二氢咪唑-2-亚基和苯乙烯基醚配体的 Ru 配合物。杂环配体大大提高了催化活性，而苯乙烯醚则使 Ru 复合物易于回收。此外，还公开了能够固定在基质表面的衍生催化剂。本催化剂可用于催化闭环复分解反应（RCM）、开环反应（ROM）和交叉复分解反应（CM），并能促进在常温下高效、高产地生成各种三取代烯烃。
• US7723255B2
  申请人：——

  公开号：US7723255B2

  公开（公告）日：2010-05-25