tert-Butyl-[(4S,5R)-5-(2,2-dibromo-vinyl)-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,3,2]dioxathiolan-4-ylethynyl]-dimethyl-silane | 303752-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-[(4S,5R)-5-(2,2-dibromo-vinyl)-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,3,2]dioxathiolan-4-ylethynyl]-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[2-[(4S,5R)-5-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolan-4-yl]ethynyl]-dimethylsilane
• CAS: 303752-98-9
• 化学式: C₁₂H₁₈Br₂O₄SSi
• 分子量: 446.232
• InChiKey: HJQWDORBJDYAKY-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(4S,5R)-5-(2,2-dibromo-vinyl)-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,3,2]dioxathiolan-4-ylethynyl]-dimethyl-silane 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-(3S,4S,9R)-6-Bromo-1,12-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(2-chloro-pyridin-3-yloxy)-9-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-dodec-5-ene-1,7,11-triyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Kedarcidin Core Structure by a Transannular Cyclization Pathway

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2732::aid-anie2732>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-1,1-Dibromo-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-hex-1-en-5-yne-3,4-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到tert-Butyl-[(4S,5R)-5-(2,2-dibromo-vinyl)-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,3,2]dioxathiolan-4-ylethynyl]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Kedarcidin Core Structure by a Transannular Cyclization Pathway

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2732::aid-anie2732>3.0.co;2-9

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Kedarcidin Chromophore Aglycon in Differentially Protected Form
  作者：Andrew G. Myers、Philip C. Hogan、Alexander R. Hurd、Steven D. Goldberg

  DOI：10.1002/1521-3773(20020315)41:6<1062::aid-anie1062>3.0.co;2-8

  日期：2002.3.15
• Synthesis of the Kedarcidin Core Structure by a Transannular Cyclization Pathway
  作者：Andrew G. Myers、Steven D. Goldberg

  DOI：10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2732::aid-anie2732>3.0.co;2-9

  日期：2000.8.4