(E)-3-[(4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one | 1192690-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-3-[(4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1192690-85-9
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₃
• 分子量: 309.449
• InChiKey: DOXPOYZMVYURGU-NFGWICIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(4R,5R)-2E-4,5-dihydroxy-1-(piperidin-1-yl)dec-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  辣椒根新酰胺生物碱的首次立体选择性全合成和抗癌活性

  摘要：

  的新的天然酰胺生物碱第一立体选择性全合成1 - 3已经从可商购的起始材料来实现的。Wittig烯烃化，Sharpless不对称二羟基化，环氧化，2,3-环氧醇的反式区域选择性开放，Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯烃化和酰胺偶联是关键步骤。酰胺生物碱1 - 3用于抗结肠癌的人癌细胞系首次其抗癌活性（HT-29），乳腺癌（MCF-7）和肺（A-549）进行评价。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.056
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 (E)-3-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-3-[(4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  辣椒根新酰胺生物碱的首次立体选择性全合成和抗癌活性

  摘要：

  的新的天然酰胺生物碱第一立体选择性全合成1 - 3已经从可商购的起始材料来实现的。Wittig烯烃化，Sharpless不对称二羟基化，环氧化，2,3-环氧醇的反式区域选择性开放，Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯烃化和酰胺偶联是关键步骤。酰胺生物碱1 - 3用于抗结肠癌的人癌细胞系首次其抗癌活性（HT-29），乳腺癌（MCF-7）和肺（A-549）进行评价。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.056

文献信息

• New Amide Alkaloids from the Roots of <i>Piper </i><i>n</i><i>igrum</i>
  作者：Kun Wei、Wei Li、Kazuo Koike、Yuping Pei、Yingjie Chen、Tamotsu Nikaido

  DOI：10.1021/np030475e

  日期：2004.6.1

  Seven new amide alkaloids, named N-isobutyl-4-hexanoyl-4-hydroxypyrrolidin-1-one (1), (+/-)-erythro-1-(1-oxo-4,5-dihydroxy-2E-decaenyl)piperidine (2), (+/-)-threo-1-(1- oxo-4,5-dihydroxy-2E-decaenyl)piperidine (3), (+/-)-threo-N-isobutyl-4,5-dihydroxy-2E-octaenamide (4), 1-(1,6-dioxo-2E,4E-decadienyl)piperidine (5), 1-[1-oxo-3(3,4-methylenedioxy-5-methoxyphenyl)-2Z-propenyl]piperidine (6), and 1-[1-oxo-5(3

  七个新的酰胺生物碱，分别名为N-异丁基-4-己酰基-4-羟基吡咯烷酮-1-一（1），（+/-）-赤型-1-（1-氧代-4,5-二羟基-2E-癸烯基）哌啶（2），（+/-）-苏式-1-（1-氧代-4,5-二羟基-2E-癸烯基）哌啶（3），（+/-）-苏式-N-异丁基-4,5 -二羟基-2E-八烯酰胺（4），1-（1,6-二氧代-2E，4E-癸二烯基）哌啶（5），1- [1-氧代-3（3,4-亚甲基二氧基-5-甲氧基苯基）-从黑胡椒的根中分离出2Z-丙烯基]哌啶（6）和1- [1-氧代-5（3,4-亚甲基二氧苯基）-2Z，4E-戊二烯基]吡咯烷（7），以及已知的32种酰胺。在光谱分析和化学证据的基础上阐明了它们的结构。
• First stereoselective total synthesis and anticancer activity of new amide alkaloids of roots of pepper
  作者：Ch. Srinivas、Ch.N.S. Sai Pavan Kumar、B. China Raju、V. Jayathirtha Rao、V.G.M. Naidu、S. Ramakrishna、Prakash V. Diwan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.056

  日期：2009.10

  The first stereoselective total synthesis of new natural amide alkaloids 1–3 have been achieved from commercially available starting materials. Wittig olefination, Sharpless asymmetric dihydroxylation, epoxidation, a trans regioselective opening of 2,3-epoxy alcohol, Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) olefination and amide coupling are the key steps. The amide alkaloids 1–3 are evaluated for their anticancer

  的新的天然酰胺生物碱第一立体选择性全合成1 - 3已经从可商购的起始材料来实现的。Wittig烯烃化，Sharpless不对称二羟基化，环氧化，2,3-环氧醇的反式区域选择性开放，Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯烃化和酰胺偶联是关键步骤。酰胺生物碱1 - 3用于抗结肠癌的人癌细胞系首次其抗癌活性（HT-29），乳腺癌（MCF-7）和肺（A-549）进行评价。