(4R,5R)-2E-4,5-dihydroxy-1-(piperidin-1-yl)dec-2-en-1-one | 1192690-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4R,5R)-2E-4,5-dihydroxy-1-(piperidin-1-yl)dec-2-en-1-one
• 英文别名: (E,4R,5R)-4,5-dihydroxy-1-piperidin-1-yldec-2-en-1-one
• CAS: 1192690-38-2
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₃
• 分子量: 269.384
• InChiKey: BFKPVZSEVYPLTK-NPUYYSGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[(4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(4R,5R)-2E-4,5-dihydroxy-1-(piperidin-1-yl)dec-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  辣椒根新酰胺生物碱的首次立体选择性全合成和抗癌活性

  摘要：

  的新的天然酰胺生物碱第一立体选择性全合成1 - 3已经从可商购的起始材料来实现的。Wittig烯烃化，Sharpless不对称二羟基化，环氧化，2,3-环氧醇的反式区域选择性开放，Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯烃化和酰胺偶联是关键步骤。酰胺生物碱1 - 3用于抗结肠癌的人癌细胞系首次其抗癌活性（HT-29），乳腺癌（MCF-7）和肺（A-549）进行评价。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.056

文献信息

• First stereoselective total synthesis and anticancer activity of new amide alkaloids of roots of pepper
  作者：Ch. Srinivas、Ch.N.S. Sai Pavan Kumar、B. China Raju、V. Jayathirtha Rao、V.G.M. Naidu、S. Ramakrishna、Prakash V. Diwan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.056

  日期：2009.10

  The first stereoselective total synthesis of new natural amide alkaloids 1–3 have been achieved from commercially available starting materials. Wittig olefination, Sharpless asymmetric dihydroxylation, epoxidation, a trans regioselective opening of 2,3-epoxy alcohol, Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) olefination and amide coupling are the key steps. The amide alkaloids 1–3 are evaluated for their anticancer

  的新的天然酰胺生物碱第一立体选择性全合成1 - 3已经从可商购的起始材料来实现的。Wittig烯烃化，Sharpless不对称二羟基化，环氧化，2,3-环氧醇的反式区域选择性开放，Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯烃化和酰胺偶联是关键步骤。酰胺生物碱1 - 3用于抗结肠癌的人癌细胞系首次其抗癌活性（HT-29），乳腺癌（MCF-7）和肺（A-549）进行评价。