triisopropyl(octa-1,3-diynyl)silane | 367251-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triisopropyl(octa-1,3-diynyl)silane
• 英文别名: Octa-1,3-diynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 367251-09-0
• 化学式: C₁₇H₃₀Si
• 分子量: 262.511
• InChiKey: KJCVICRLGJWOFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl(octa-1,3-diynyl)silane 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (4E,6E,8E)-6,7-diethynyldodeca-4,6,8-trien
  参考文献：
  名称：

  钯催化共轭二炔的二聚反应：在炔基末端具有供体和受体生色团的（E）-1,2-二乙烯基二乙炔合成

  摘要：

  （E）-1,2-二乙烯基二乙炔基（DVDEEs）在炔烃单元7 '的末端具有供体和受体发色团，是通过钯/ HOAc催化的在炔烃末端带有Si基团的共轭二炔8的二聚共轭二炔8的二聚作用合成的（ R 1位置），然后进行甲硅烷基化和随后的最终炔烃10与芳基碘化物的Sonogashira反应。

  DOI：

  10.1021/jo052262v
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 、 1-己炔 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 copper(l) iodide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以43%的产率得到triisopropyl(octa-1,3-diynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diynes and Tetraynes from in Situ Desilylation/Dimerization of Acetylenes

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient method for the in situ desillylation/oxidative dimerization of (trialkylsilyl)acetylenes is described. This protocol avoids the complications encountered with sensitive diynes by eliminating the deprotection and isolation steps. Various aromatic and alkyl diynes and tetraynes can be synthesized in a straightforward manner in good yields (82-99%) from TIPS-protected acetylenes. This method facilitates the efficient synthesis of novel tetrayne-bridged acetylenic cyclophanes 6 and 7 in a direct manner.

  DOI：

  10.1021/ol016414u

文献信息

• Gold-Catalyzed Cadiot-Chodkiewicz-type Cross-Coupling of Terminal Alkynes with Alkynyl Hypervalent Iodine Reagents: Highly Selective Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Diynes
  作者：Xiangdong Li、Xin Xie、Ning Sun、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201702833

  日期：2017.6.6

  A new and efficient method for the synthesis of unsymmetrical 1,3‐butadiynes by gold‐catalyzed C(sp)–C(sp) cross‐coupling of terminal alkynes with alkynyl hypervalent iodine(III) reagents has been developed. The reaction features high selectivity and efficiency, mild reaction conditions, wide substrate scope, and functional‐group compatibility, and is a highly attractive complement to existing methods

  开发了一种新的高效方法，该方法通过末端炔烃与炔基高价碘（III）试剂的金催化C（sp）–C（sp）交叉偶联来合成不对称1,3-丁二炔。该反应具有高选择性和高效率，温和的反应条件，广泛的底物范围和官能团相容性，是对现有方法的极具吸引力的补充。机理研究表明，形成菲咯啉基连接的金（I）络合物对于目标转化的效率和选择性至关重要。
• Palladium-Catalyzed Dimerization of Conjugated Diynes:  Synthesis of (<i>E</i>)-1,2-Divinyldiethynylethenes Having Donor and Acceptor Chromophores at the Terminus of Alkyne
  作者：Nirmal K. Pahadi、Draxel H. Camacho、Itaru Nakamura、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo052262v

  日期：2006.2.1

  es (DVDEEs) having donor and acceptor chromophores at the terminals of alkyne unit 7‘ were synthesized by the palladium/HOAc-catalyzed dimerization of the conjugated diynes 8 bearing an Si group at the terminus of alkyne (R1 position), followed by desilylation and subsequent Sonogashira reaction of the resulting terminal alkyne 10 with aryl iodides.

  （E）-1,2-二乙烯基二乙炔基（DVDEEs）在炔烃单元7 '的末端具有供体和受体发色团，是通过钯/ HOAc催化的在炔烃末端带有Si基团的共轭二炔8的二聚共轭二炔8的二聚作用合成的（ R 1位置），然后进行甲硅烷基化和随后的最终炔烃10与芳基碘化物的Sonogashira反应。
• Synthesis of Diynes and Tetraynes from in Situ Desilylation/Dimerization of Acetylenes
  作者：Matthew A. Heuft、Shawn K. Collins、Glenn P. A. Yap、Alex G. Fallis

  DOI：10.1021/ol016414u

  日期：2001.9.1

  [GRAPHICS]An efficient method for the in situ desillylation/oxidative dimerization of (trialkylsilyl)acetylenes is described. This protocol avoids the complications encountered with sensitive diynes by eliminating the deprotection and isolation steps. Various aromatic and alkyl diynes and tetraynes can be synthesized in a straightforward manner in good yields (82-99%) from TIPS-protected acetylenes. This method facilitates the efficient synthesis of novel tetrayne-bridged acetylenic cyclophanes 6 and 7 in a direct manner.