1-Boc-2-(2-naphthyl)piperidin-3-one | 801283-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Boc-2-(2-naphthyl)piperidin-3-one
• 英文别名: Tert-butyl 2-naphthalen-2-yl-3-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 801283-07-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: SVZJMTYABBMFNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-2-(2-naphthyl)piperidin-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到1-Boc-cis-2-(2-naphthyl)piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  芳香族β-的电还原分子内偶合和γ亚氨基酯类：用于合成新方法Ñ烷氧基羰基的2-芳基-3-酮和顺式吡咯烷类和哌啶类的-2-芳基-3-醇类

  摘要：

  芳族β-和γ亚氨基酯的电解还原从β丙氨酸和γ-氨基丁酸制备甲基氯硅烷中和随后的存在Ñ所得的五元和六元环化胺的-alkoxycarbonylation得到的混合缩酮ñ -烷氧基羰基-2- arylpyrrolidin分别为-3-ones和2-芳基哌啶-3-ones。使用Bu 4 NClO 4作为支持电解质和THF中的Pb阴极可获得最佳的电还原分子内偶联结果。混合缩酮的酸水解以良好的产率得到了N-烷氧基羰基-2-芳基吡咯烷-3-酮和2-芳基哌啶-3-酮。在甲醇中用NaBH 4还原这些酮可得到相应的Ñ -alkoxycarbonyl-顺-2- arylpyrrolidin -3-醇类和顺-2- arylpiperidin -3-醇类diastereospecifically。

  DOI：

  10.1021/jo0488917
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-2-naphthalen-2-yl-3-trimethylsilanyloxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Boc-2-(2-naphthyl)piperidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  芳香族β-的电还原分子内偶合和γ亚氨基酯类：用于合成新方法Ñ烷氧基羰基的2-芳基-3-酮和顺式吡咯烷类和哌啶类的-2-芳基-3-醇类

  摘要：

  芳族β-和γ亚氨基酯的电解还原从β丙氨酸和γ-氨基丁酸制备甲基氯硅烷中和随后的存在Ñ所得的五元和六元环化胺的-alkoxycarbonylation得到的混合缩酮ñ -烷氧基羰基-2- arylpyrrolidin分别为-3-ones和2-芳基哌啶-3-ones。使用Bu 4 NClO 4作为支持电解质和THF中的Pb阴极可获得最佳的电还原分子内偶联结果。混合缩酮的酸水解以良好的产率得到了N-烷氧基羰基-2-芳基吡咯烷-3-酮和2-芳基哌啶-3-酮。在甲醇中用NaBH 4还原这些酮可得到相应的Ñ -alkoxycarbonyl-顺-2- arylpyrrolidin -3-醇类和顺-2- arylpiperidin -3-醇类diastereospecifically。

  DOI：

  10.1021/jo0488917