<26,28-2H6>brassinolide | 105075-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: <26,28-2H6>brassinolide
• 英文别名: [26,28-2H6]brassinolide；(1S,2R,4R,5S,7S,11S,12S,15R,16S)-4,5-dihydroxy-2,16-dimethyl-15-[(2S,3R,4R,5S)-7,7,7-trideuterio-3,4-dihydroxy-6-methyl-5-(trideuteriomethyl)heptan-2-yl]-9-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.012,16]octadecan-8-one
• CAS: 105075-70-5
• 化学式: C₂₈H₄₈O₆
• 分子量: 486.638
• InChiKey: IXVMHGVQKLDRKH-DYTPTTNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 生成 <26,28-2H6>brassinolide
  参考文献：
  名称：

  Takatsuto, Suguru; Ikekawa, Nobuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 3, p. 1415 - 1418

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new synthesis of [26,28-2H6]brassinolide and [26,28-2H6]castasterone via an unusual methyl migration
  作者：A. Kolbe、A. Porzel、J. Schmidt、G. Adam

  DOI：10.1002/jlcr.662

  日期：2003.3.15

  Deuterium-labelled brassinosteroids, namely [26,28-2H6]castasterone, 8, and [26,28-2H6]brassinolide, 9, were synthesized starting from 6,6- ethylenedioxy-20-formyl-2α,3α-isopropylidenedioxy-5α-pregnane, 1, and 3-[2H3]methyl-but-1-yne-[4,4,4-2H3], 11. Upon alkylating cleavage of the epoxide 6 with trimethylaluminium-n-butyllithium an unusual migration of a neighbouring [2H3]methyl group takes place

  氘标记的油菜素类固醇，即 [26,28-2H6]castasterone, 8 和 [26,28-2H6] 油菜素内酯, 9，是从 6,6- ethylenedioxy-20-formyl-2α,3α-isopropylidenedioxy-5α 合成的-pregnane, 1, and 3-[2H3]methyl-but-1-yne-[4,4,4-2H3], 11. 用三甲基铝-正丁基锂对环氧化物 6 进行烷基化裂解后，相邻的不寻常迁移[2H3] 甲基在 26 和 28 位发生氘化。 版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd。