[(E,3S,4S,6S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-hydroxy-4,6-dimethylhept-1-enyl]boronic acid | 299179-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(E,3S,4S,6S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-hydroxy-4,6-dimethylhept-1-enyl]boronic acid
• CAS: 299179-95-6
• 化学式: C₂₅H₃₇BO₄Si
• 分子量: 440.463
• InChiKey: NIEZLDXDMWFCBG-APPLVCAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,3S,4S,6S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-hydroxy-4,6-dimethylhept-1-enyl]boronic acid 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 thallium (I) ethoxide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 prop-2-enyl (2E,4S,6S,7S,8E,10E,12E,15S,16E)-17-[(2R,5S,6S,9R)-2-tert-butyl-8-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-9-methyl-4-oxo-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-6-yl]-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4,6,12,16-pentamethylheptadeca-2,8,10,12,16-pentaenoate
  参考文献：
  名称：

  Kijanolide的合成研究：一种高级仲酸中间体的合成

  摘要：

  描述了在计划的 kijanolide 总合成中合成高级 seco 酸中间体 (7)。7合成的关键步骤包括15的高度非对映选择性烯丙基化反应、二烯基碘(11)和乙烯基硼酸(12)的Suzuki交叉偶联以及9的IMDA反应。完成了7的螺环酮酸单元的研制通过来自 IMDA 环加合物的 α-乙酰氧基酯中间体的 Dieckmann 环化 (39)。

  DOI：

  10.3987/com-02-s(m)17
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-5-<(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy>-7-dibromo-2,4-dimethyl-6-heptenol 在 正丁基锂 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(E,3S,4S,6S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-hydroxy-4,6-dimethylhept-1-enyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Kijanolide的合成研究：一种高级仲酸中间体的合成

  摘要：

  描述了在计划的 kijanolide 总合成中合成高级 seco 酸中间体 (7)。7合成的关键步骤包括15的高度非对映选择性烯丙基化反应、二烯基碘(11)和乙烯基硼酸(12)的Suzuki交叉偶联以及9的IMDA反应。完成了7的螺环酮酸单元的研制通过来自 IMDA 环加合物的 α-乙酰氧基酯中间体的 Dieckmann 环化 (39)。

  DOI：

  10.3987/com-02-s(m)17

文献信息

• Use of Thallium(I) Ethoxide in Suzuki Cross Coupling Reactions
  作者：Scott A. Frank、Hou Chen、Roxanne K. Kunz、Matthew J. Schnaderbeck、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol0062446

  日期：2000.8.1

  [reaction: see text]Thallium(I) ethoxide promotes Suzuki cross couplings for a range of vinyl- and arylboronic acids with vinyl and aryl halide partners in good to excellent yields. This reagent offers distinct advantages over thallium(I) hydroxide in terms of commercial availability, stability, and ease of use.

  [反应：请参阅文本]乙醇hall可促进一系列乙烯基和芳基硼酸与乙烯基和芳基卤化物伙伴的Suzuki交叉偶联，收率高至优异。就商业可获得性，稳定性和易用性而言，该试剂与氢氧化al（I）相比具有明显的优势。
• Studies on the Synthesis of Kijanolide: Synthesis of an Advanced Seco-acid Intermediate
  作者：William R. Roush、Hou Chen、Melissa L. Reilly

  DOI：10.3987/com-02-s(m)17

  日期：——

  A synthesis of an advanced seco acid intermediate (7) in a projected total synthesis of kijanolide is described. Key steps in the synthesis of 7 include the highly diastereoselective allylation reaction of 15, the Suzuki cross coupling of dienyl iodide (11) and vinylboronic acid (12), and the IMDA reaction of 9. Elaboration of the spirotetronic acid unit of 7 was accomplished by a Dieckmann cyclization

  描述了在计划的 kijanolide 总合成中合成高级 seco 酸中间体 (7)。7合成的关键步骤包括15的高度非对映选择性烯丙基化反应、二烯基碘(11)和乙烯基硼酸(12)的Suzuki交叉偶联以及9的IMDA反应。完成了7的螺环酮酸单元的研制通过来自 IMDA 环加合物的 α-乙酰氧基酯中间体的 Dieckmann 环化 (39)。