(1R,4R,5S,8S,11S)-11-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-[1,3]dioxolan-2-yl-4,5-dimethyl-9-oxa-tricyclo[6.2.2.0^1,6]dodec-6-en-10-ol | 361522-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,4R,5S,8S,11S)-11-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-[1,3]dioxolan-2-yl-4,5-dimethyl-9-oxa-tricyclo[6.2.2.0^1,6]dodec-6-en-10-ol
• 英文别名: (1R,4R,5S,8S,11S)-11-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4,5-dimethyl-9-oxatricyclo[6.2.2.01,6]dodec-6-en-10-ol
• CAS: 361522-05-6
• 化学式: C₃₃H₄₄O₅Si
• 分子量: 548.795
• InChiKey: OVDCRTOFHNHAOP-FXEIDJRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5S,8S,11S)-11-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-[1,3]dioxolan-2-yl-4,5-dimethyl-9-oxa-tricyclo[6.2.2.0^1,6]dodec-6-en-10-ol 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (1S,4R,5S,6S,8R,11S)-11-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4,5-dimethyl-9-oxa-tricyclo[6.2.2.0^1,6]dodecane-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从R -（-）-香芹酮合成（+）-头孢内酯的关键中间体的对映选择性合成

  摘要：

  从R -（-）-香芹酮开始，已开发出一系列反应序列，用于对映中间体的关键中间体的对映选择性合成，所述中间体包含反式补给性立达酮（如brevifloralactone和jodrellin）中存在的醚桥和半缩醛桥。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00840-1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-3,4-dimethyl-2-oxo-cyclohexanecarbonitrile 在 四氢吡咯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,4R,5S,8S,11S)-11-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-[1,3]dioxolan-2-yl-4,5-dimethyl-9-oxa-tricyclo[6.2.2.0^1,6]dodec-6-en-10-ol
  参考文献：
  名称：

  从R -（-）-香芹酮合成（+）-头孢内酯的关键中间体的对映选择性合成

  摘要：

  从R -（-）-香芹酮开始，已开发出一系列反应序列，用于对映中间体的关键中间体的对映选择性合成，所述中间体包含反式补给性立达酮（如brevifloralactone和jodrellin）中存在的醚桥和半缩醛桥。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00840-1

文献信息

• The enantioselective synthesis of key intermediates for the synthesis of (+)-brevifloralactone from R-(−)-carvone
  作者：V Olkhovik、N Masalov、B.J.M Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00840-1

  日期：2001.7

  Starting from R-(−)-carvone, a sequence of reactions has been developed for the enantioselective synthesis of key intermediates, which contain ether and hemiacetal bridges that are present in antifeedant clerodanes such as brevifloralactone and jodrellin.

  从R -（-）-香芹酮开始，已开发出一系列反应序列，用于对映中间体的关键中间体的对映选择性合成，所述中间体包含反式补给性立达酮（如brevifloralactone和jodrellin）中存在的醚桥和半缩醛桥。