(S)-2-hydroxymethylaziridine | 397850-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-hydroxymethylaziridine
• 英文别名: (s)-Aziridine-2-methanol；[(2S)-aziridin-2-yl]methanol
• CAS: 397850-02-1
• 化学式: C₃H₇NO
• 分子量: 73.0947
• InChiKey: KRUMYKPXYLURIT-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxymethylaziridine 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-amino-3-hydroxypropanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  由手性氨基醇快速合成不对称的（R）-和（S）-2-氨基链烷磺酸的新方法

  摘要：

  研究了亚硫酸钠将α-氨基醇甲磺酸盐酸盐转化为β-氨基链烷磺酸钠的机理。结果表明，亚硫酸钠首先中和了α-氨基醇甲磺酸盐酸盐，得到了游离的β-氨基醇甲磺酸盐，然后环化成2-烷基氮丙啶。由先前形成的亚硫酸氢钠攻击氮丙啶环的受阻较少的碳原子，然后产生β-氨基链烷磺酸钠盐。基于这一机制的建议，（R）-和（S从手性氨基醇开发了）-2-氨基链烷磺酸。通过Wenker法或Mitsunobu反应将手性氨基醇转化为手性氮丙啶，并使所形成的氮丙啶与亚硫酸氢钠反应生成手性α-氨基链烷磺酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00312-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzyloxycarbonyl-2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)aziridine 在 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到(S)-2-hydroxymethylaziridine
  参考文献：
  名称：

  通过酶促脱对称高效合成对映体富集的2-羟甲基氮丙啶。

  摘要：

  通过使用酶促方法和合成方法的组合，可以有效地和对映体特异性地合成保护的和未保护的2-羟基甲基氮丙啶的对映体。PPL用于脂肪酶催化的N保护的丝氨醇脱对称。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062643a