(1-hydroxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)phosphonic acid | 740818-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (1-hydroxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)phosphonic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-3-phosphonoisobenzofuranone；(1-Hydroxy-3-oxo-2-benzofuran-1-yl)phosphonic acid
• CAS: 740818-04-6
• 化学式: C₈H₇O₆P
• 分子量: 230.114
• InChiKey: CJZOYYIGNNMSGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-hydroxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)phosphonic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 water-d2 为溶剂， 生成 trisodium ortho-phosphonatoformylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过1 H，13 C和31 P NMR控制的滴定研究了3-羟基-3-膦基异苯并呋喃酮的环链互变异构和蛋白水解平衡

  摘要：

  治疗 3-氯-3-（二甲基膦酰基）异苯并呋喃酮（3）配合I 在 乙腈 导致其单脱甲基化 3-氯-3-（甲基膦酸酯）异苯并呋喃酮钠（4）。化合物4在水溶液中缓慢水解为3-羟基-3-（甲基膦酰基）异苯并呋喃酮（5）。回流时水，4与水解 的 氯化物， 负担 3-羟基-3-膦基异苯并呋喃酮（6）。核磁共振谱 的 3-羟基膦酰基异苯并呋喃酮发现衍生物5和6是pH依赖性的。通过添加Na 2 CO 3将水溶液的pH值提高到10，会导致水溶液的变化13 ℃ 和 31 P 光谱，表示已打开 异苯并呋喃酮 环与形成 邻膦酰基甲酰基苯甲酸酯阴离子（7）和（8）。酸化的解决方案的7和8得到5和6，通过邻-phosphonoformylbenzoic酸（9）和（10），分别作为推定的中间体。环状互变异构体的容易形成3，4，5和6，解释在强吸电子的效果方面膦酰基 团体。高分辨率一维和二维NMR光谱观察原子核1 H，13

  DOI：

  10.1039/b800450c
• 作为产物：
  描述：

  tetra(trimethylsilyl) (3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1,1-diyl)bisphosphonate 在 甲醇 作用下， 反应 1.0h， 以0.64 g的产率得到(1-hydroxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  从酸酐合成 1-羟基亚甲基-1,1-双(膦酸)：制备新型环状 1-酰氧基亚甲基-1,1-双(膦酸)

  摘要：

  在继续我们寻找双（膦酸酯）结构的新途径的工作中，我们报告了它们从三（三甲基甲硅烷基）亚磷酸酯和酸酐的合成。这种新的合成允许直接获得由侧链上的羧基官能化的 1-羟基亚甲基-1,1-双（膦酸）。此外，我们描述了从邻苯二甲酸酐获得的原始环状双（膦酸酯）的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400053

文献信息

• Synthesis of 1-Hydroxymethylene-1,1-bis(phosphonic acids) from Acid Anhydrides: Preparation of a New Cyclic 1-Acyloxymethylene-1,1-bis(phosphonic acid)
  作者：Erwann Guenin、Estelle Degache、Jean Liquier、Marc Lecouvey

  DOI：10.1002/ejoc.200400053

  日期：2004.7

  to find new pathways to bis(phosphonate) structures we report on their synthesis from tris(trimethylsilyl) phosphite and acid anhydride. This new synthesis allows a direct access to a 1-hydroxymethylene-1,1-bis(phosphonic acid) functionalised by a carboxylic function on the side chain. Moreover, we describe the formation of an original cyclic bis(phosphonate) obtained from phthalic anhydride. (© Wiley-VCH

  在继续我们寻找双（膦酸酯）结构的新途径的工作中，我们报告了它们从三（三甲基甲硅烷基）亚磷酸酯和酸酐的合成。这种新的合成允许直接获得由侧链上的羧基官能化的 1-羟基亚甲基-1,1-双（膦酸）。此外，我们描述了从邻苯二甲酸酐获得的原始环状双（膦酸酯）的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Ring–chain tautomerism and protolytic equilibria of 3-hydroxy-3-phosphonoisobenzofuranone studied by 1H, 13C and 31P NMR-controlled titrations
  作者：Sven Augner、Jan Kehler、Zoltán Szakács、Eli Breuer、Gerhard Hägele

  DOI：10.1039/b800450c

  日期：——

  3-hydroxyphosphonoisobenzofuranone derivatives 5 and 6 were found to be pH dependent. Raising the pH of the aqueous solutions to 10 by adding Na2CO3 caused changes in their 13C and 31P spectra, indicating opening of the isobenzofuranone ring and the formation of ortho-phosphonatoformylbenzoate anions (7) and (8). Acidification of solutions of 7 and 8 yielded 5 and 6, via ortho-phosphonoformylbenzoic acids

  治疗 3-氯-3-（二甲基膦酰基）异苯并呋喃酮（3）配合I 在 乙腈 导致其单脱甲基化 3-氯-3-（甲基膦酸酯）异苯并呋喃酮钠（4）。化合物4在水溶液中缓慢水解为3-羟基-3-（甲基膦酰基）异苯并呋喃酮（5）。回流时水，4与水解 的 氯化物， 负担 3-羟基-3-膦基异苯并呋喃酮（6）。核磁共振谱 的 3-羟基膦酰基异苯并呋喃酮发现衍生物5和6是pH依赖性的。通过添加Na 2 CO 3将水溶液的pH值提高到10，会导致水溶液的变化13 ℃ 和 31 P 光谱，表示已打开 异苯并呋喃酮 环与形成 邻膦酰基甲酰基苯甲酸酯阴离子（7）和（8）。酸化的解决方案的7和8得到5和6，通过邻-phosphonoformylbenzoic酸（9）和（10），分别作为推定的中间体。环状互变异构体的容易形成3，4，5和6，解释在强吸电子的效果方面膦酰基 团体。高分辨率一维和二维NMR光谱观察原子核1 H，13