tetra(trimethylsilyl) (3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1,1-diyl)bisphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: tetra(trimethylsilyl) (3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1,1-diyl)bisphosphonate
• 英文别名: 3-Bis(trimethylsilyloxy)phosphoryl-3-trimethylsilyloxy-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₇H₃₁O₆PSi₃
• 分子量: 446.66
• InChiKey: CJFRTVSBJDHPER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra(trimethylsilyl) (3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1,1-diyl)bisphosphonate 在 甲醇 作用下， 反应 1.0h， 以0.64 g的产率得到(1-hydroxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  从酸酐合成 1-羟基亚甲基-1,1-双(膦酸)：制备新型环状 1-酰氧基亚甲基-1,1-双(膦酸)

  摘要：

  在继续我们寻找双（膦酸酯）结构的新途径的工作中，我们报告了它们从三（三甲基甲硅烷基）亚磷酸酯和酸酐的合成。这种新的合成允许直接获得由侧链上的羧基官能化的 1-羟基亚甲基-1,1-双（膦酸）。此外，我们描述了从邻苯二甲酸酐获得的原始环状双（膦酸酯）的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400053
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 三(三甲代甲硅烷基)亚磷酸盐 生成 tetra(trimethylsilyl) (3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1,1-diyl)bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  含三烷基甲硅烷基亚磷酸酯与亲电有机化合物的反应

  摘要：

  已经研究了含甲硅烷基的亚磷酸酯与亲电炔和各种羰基化合物的反应。与类似的亚磷酸三烷基酯相比，亚磷酸甲硅烷基酯具有更高的亲核性，以及甲硅烷基从最初形成的准鏻中间体转移的容易程度，对形成的产物的性质和所需的条件都有显着影响引起反应。

  DOI：

  10.1080/10426500213390

文献信息

• Reactions of trimethylsilyl phosphites with anhydrides of phthalic and 2-sulfobenzoic acids
  作者：A. A. Prishchenko、M. V. Livantsov、O. P. Novikova、L. I. Livantsova、V. S. Petrosyan

  DOI：10.1134/s1070363212110278

  日期：2012.11

  organometallic synthesis [1]. Previously, we have developed a number of convenient methods for the synthesis of the functionalized phosphorus amides of isoand terephthalic acids [2]. In this work we studied the reactions of trimethylsilyl phosphites with phthalic and 2-sulfobenzoic anhydrides and showed that different results of these reactions were determined by different reactive precursors. Thus

  邻苯二甲酸酐和 2-磺基苯甲酸酐容易与各种亲核试剂反应，广泛用于有机和有机金属合成 [1]。以前，我们已经开发了许多方便的方法来合成异和对苯二甲酸的官能化磷酰胺 [2]。在这项工作中，我们研究了亚磷酸三甲基甲硅烷酯与邻苯二甲酸酐和 2-磺基苯甲酸酐的反应，并表明这些反应的不同结果是由不同的反应前体决定的。因此，过量的亚磷酸三(三甲基甲硅烷基)酯与邻苯二甲酸酐在二氯甲烷中在二(三甲基甲硅烷基)亚磷酸酯和三甲基氯硅烷的存在下已经在20℃缓慢反应。该反应通过 NMR 检测到的膦酸盐 I 的中间体形成进行，并以高产率产生二膦酸盐 II（参见 [3]）。DOI: 10.1134/S1070363212110278
• The Reactions of Trialkylsilyl-Containing Phosphites with Electrophilic Organic Compounds
  作者：D. Vaughan Griffiths、Philip Duncanson

  DOI：10.1080/10426500213390

  日期：2002.8

  The reactions of silyl-containing phosphites with electrophilic alkynes and various carbonyl compounds have been investigated. The higher nucleophilicity of silyl phosphites, relative to the analogous trialkyl phosphites, and the ease with which transfer of a silyl group occurs from the initially formed quasi-phosphonium intermediates, has a significant impact both on the nature of the products formed

  已经研究了含甲硅烷基的亚磷酸酯与亲电炔和各种羰基化合物的反应。与类似的亚磷酸三烷基酯相比，亚磷酸甲硅烷基酯具有更高的亲核性，以及甲硅烷基从最初形成的准鏻中间体转移的容易程度，对形成的产物的性质和所需的条件都有显着影响引起反应。
• Synthesis of 1-Hydroxymethylene-1,1-bis(phosphonic acids) from Acid Anhydrides: Preparation of a New Cyclic 1-Acyloxymethylene-1,1-bis(phosphonic acid)
  作者：Erwann Guenin、Estelle Degache、Jean Liquier、Marc Lecouvey

  DOI：10.1002/ejoc.200400053

  日期：2004.7

  to find new pathways to bis(phosphonate) structures we report on their synthesis from tris(trimethylsilyl) phosphite and acid anhydride. This new synthesis allows a direct access to a 1-hydroxymethylene-1,1-bis(phosphonic acid) functionalised by a carboxylic function on the side chain. Moreover, we describe the formation of an original cyclic bis(phosphonate) obtained from phthalic anhydride. (© Wiley-VCH

  在继续我们寻找双（膦酸酯）结构的新途径的工作中，我们报告了它们从三（三甲基甲硅烷基）亚磷酸酯和酸酐的合成。这种新的合成允许直接获得由侧链上的羧基官能化的 1-羟基亚甲基-1,1-双（膦酸）。此外，我们描述了从邻苯二甲酸酐获得的原始环状双（膦酸酯）的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Synthesis of New Heterocyclic Mono- and Bisorganophosphorus Acids and Their Derivatives with 1,2-Phenylene Fragments
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.21098

  日期：2013.7

  The interaction of esters of phospho- rous acid containing POSiMe3 and PH fragments with anhydrides of phthalic and 2-sulfobenzoic acids is pro- posed as convenient methods for the synthesis of new heterocyclic mono- and bisorganophosphorus acids and their derivatives with 1,2-phenylene fragments, carboxyl and sulfonyl groups. Also some properties of the obtained compounds are presented. C � 2013

  含有 POSiMe3 和 PH 片段的亚磷酸酯与邻苯二甲酸和 2-磺基苯甲酸酐的相互作用被认为是合成新的杂环单和双有机磷酸及其衍生物与 1,2-亚苯基的便捷方法片段、羧基和磺酰基。还介绍了所得化合物的一些性质。C 2013