2-[(1R,4S,4aR,5S,8R,8aS)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-ethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-yl]-N,N-dimethyl-acetamide | 403511-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[(1R,4S,4aR,5S,8R,8aS)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-ethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-yl]-N,N-dimethyl-acetamide
• 英文别名: 2-[(1S,2R,3S,6R,7S,8R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethyl-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-enyl]-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 403511-44-4
• 化学式: C₂₃H₄₁NO₂Si
• 分子量: 391.67
• InChiKey: TZKIGVQZFAOHHX-GVMVUKTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,4S,4aR,5S,8R,8aS)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-ethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-yl]-N,N-dimethyl-acetamide 在 Celite 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 苯 为溶剂， 生成 (4R)-4-ethyl-4-(hydroxymethyl)-8,18-diazatetracyclo[9.7.0.02,8.012,17]octadeca-1(11),12,14,16-tetraen-7-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成对映体纯的4,4-二取代的环己-2-烯醇：（+）-quebrachamine的新途径

  摘要：

  使用手性4-羟基环己基-2-en-1-one的合成等价物，开发了对映体纯的对映体4,4-二取代的环己基-2-en-1-ol的非对映选择性路线。它的立体化学已通过其转化为曲霉精吲哚生物碱（+）- quebrachamine来确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02075-5
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R,2S,4R,5R,6R,8R,11S,12S)-5-bromo-11-ethenyl-7-oxatetracyclo[6.4.0.02,6.04,12]dodecan-11-yl]-N,N-dimethylacetamide 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-[(1R,4S,4aR,5S,8R,8aS)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-ethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-yl]-N,N-dimethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  对映体合成对映体纯的4,4-二取代的环己-2-烯醇：（+）-quebrachamine的新途径

  摘要：

  使用手性4-羟基环己基-2-en-1-one的合成等价物，开发了对映体纯的对映体4,4-二取代的环己基-2-en-1-ol的非对映选择性路线。它的立体化学已通过其转化为曲霉精吲哚生物碱（+）- quebrachamine来确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02075-5

文献信息

• Diastereocontrolled synthesis of an enantiopure 4,4-disubstituted cyclohex-2-en-ol: a new route to (+)-quebrachamine
  作者：Takashi Fujimura、Hiromi Nakashima、Hideki Sakagami、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02075-5

  日期：2002.1

  A diastereoselective route to an enantiopure 4,4-disubstituted cyclohex-2-en-1-ol has been developed using the synthetic equivalent of chiral 4-hydroxycyclohex-2-en-1-one. Its stereochemistry has been determined by its transformation into the Aspidosperma indole alkaloid (+)-quebrachamine.

  使用手性4-羟基环己基-2-en-1-one的合成等价物，开发了对映体纯的对映体4,4-二取代的环己基-2-en-1-ol的非对映选择性路线。它的立体化学已通过其转化为曲霉精吲哚生物碱（+）- quebrachamine来确定。