(8S,9R,11S,13S,14S,17R)-17-Acetyl-3-methoxy-13-(2-oxo-ethyl)-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-11-carboxylic acid methyl ester | 459416-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8S,9R,11S,13S,14S,17R)-17-Acetyl-3-methoxy-13-(2-oxo-ethyl)-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-11-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (8S,9R,11S,13S,14S,17R)-17-acetyl-3-methoxy-13-(2-oxoethyl)-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-11-carboxylate
• CAS: 459416-77-4
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅
• 分子量: 398.499
• InChiKey: ALFZWAXLXCMXAY-AZBUITMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9R,11S,13S,14S,17R)-17-Acetyl-3-methoxy-13-(2-oxo-ethyl)-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-11-carboxylic acid methyl ester 在 RhCl(PPh₃)3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到(8S,9R,11S,13R,14S,17R)-17-Acetyl-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-11-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在C-13上的11-甲氧基羰基-17-乙酰基1,3,5（10），13（17）-邻苯二甲烯的烯丙基硅烷加成：引入18α-甲基的简单方法

  摘要：

  将烯丙基硅烷共轭加成（Sakurai反应）到11-甲氧基羰基-17-乙酰基1,3,5（10），13（17）-gonatetraenes，可提供13α-烯丙基类固醇。臭氧分解后再进行脱羰作用，得到显示18α-甲基的甾族化合物。这种新的类固醇是雌酮的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00789-x
• 作为产物：
  描述：

  (8S,9R,11S,13R,14S,17R)-17-Acetyl-13-allyl-3-methoxy-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-11-carboxylic acid methyl ester 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到(8S,9R,11S,13S,14S,17R)-17-Acetyl-3-methoxy-13-(2-oxo-ethyl)-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-11-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在C-13上的11-甲氧基羰基-17-乙酰基1,3,5（10），13（17）-邻苯二甲烯的烯丙基硅烷加成：引入18α-甲基的简单方法

  摘要：

  将烯丙基硅烷共轭加成（Sakurai反应）到11-甲氧基羰基-17-乙酰基1,3,5（10），13（17）-gonatetraenes，可提供13α-烯丙基类固醇。臭氧分解后再进行脱羰作用，得到显示18α-甲基的甾族化合物。这种新的类固醇是雌酮的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00789-x