3-(2'(R)-benzoyloxypropyl)-6,8-dimethoxy-1,2-naphthoquinone | 268550-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2'(R)-benzoyloxypropyl)-6,8-dimethoxy-1,2-naphthoquinone
• 英文别名: [(2R)-1-(5,7-dimethoxy-3,4-dioxonaphthalen-2-yl)propan-2-yl] benzoate
• CAS: 268550-22-7
• 化学式: C₂₂H₂₀O₆
• 分子量: 380.397
• InChiKey: NCJFXWSYZJUCSO-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'(R)-benzoyloxypropyl)-6,8-dimethoxy-1,2-naphthoquinone 在 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2'(R)-1,12-bis(2'-benzoyloxypropyl)-2,11-dihydroxy-4,6,7,9-tetramethoxy-3,10-perylenequinone
  参考文献：
  名称：

  钙磷蛋白的全合成：菲舍尔卡宾配合物的应用和阻转异构体的热力学控制。

  摘要：

  据报道有效的蛋白激酶C抑制剂钙磷蛋白A，B，C和D以及各种结构类似物的总合成。利用对映纯菲舍尔卡宾络合物的氨基苯甲酸酯化反应制备五取代的萘胺。优化侧链取代基后，将萘胺转化为邻萘醌，然后使用三氟乙酸和空气进行仿生氧化二聚，得到阻转异构体per醌的1：2 P / M混合物。热平衡至3：1 P：M的对映异构体比例，并分离出ylene醌，然后进行侧链去对称和官能化，仅用十二个步骤就可以从市售起始原料完全合成对映体和非对映体纯钙黄素C。此外，

  DOI：

  10.1021/jo0014663
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butylamino-3-((2'R)-hydroxypropyl)-1,6,8-trimethoxynaphthalene 在 吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 3-(2'(R)-benzoyloxypropyl)-6,8-dimethoxy-1,2-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  复杂天然产物合成中的卡宾配合物：Calphostins 的全合成

  摘要：

  Calphostin A、B、C 和 D (1-4) 于 1989 年从日本大阪发现的真菌 Cladosporium cladosporioides 中分离出来，属于一类天然存在的苝醌。 1,2 Calphostin 被发现是有效的特异性抑制剂蛋白激酶 C (PKC) 并表现出强烈的细胞毒活性，但没有抗真菌或抗生素活性。3 有趣的是，这种生物活性也被发现是光依赖性的，4 尽管具体机制尚未阐明。PKC 代表细胞内信号通路的一个分支，它的过度刺激与从癌症到糖尿病的多种疾病状态有关。 5 作为不受控制的细胞增殖的特定介质，通过它们对蛋白激酶 C 的作用，钙磷蛋白作为抗癌治疗的潜在药物引起了相当大的关注。6 事实上，已经报道了该组中最简单成员的三种全合成。7 然而，这些合成需要从市售材料中进行 20 多个步骤和/或缺乏有效控制轴向手性。此外，迄今为止尚未报道该组中最具生物活性的钙磷蛋白 C 的全合成。我们在此报告了

  DOI：

  10.1021/ja994313+

文献信息

• Carbene Complexes in the Synthesis of Complex Natural Products:  Total Synthesis of the Calphostins
  作者：Craig A. Merlic、Courtney C. Aldrich、Jennifer Albaneze-Walker、Alan Saghatelian

  DOI：10.1021/ja994313+

  日期：2000.4.1

  of the mixed carbonate linkage. This was formed by reacting the secondary alcohol of the side chain of 16 with phosgene to give the chloroformate ester followed by in situ reaction with 4-acetoxyphenol providing the mixed carbonate 17. Finally, regioselective demethylation with MgI214 followed by chemoselective methanolysis of the acetate in the presence of the benzoate and carbonate linkages provided

  Calphostin A、B、C 和 D (1-4) 于 1989 年从日本大阪发现的真菌 Cladosporium cladosporioides 中分离出来，属于一类天然存在的苝醌。 1,2 Calphostin 被发现是有效的特异性抑制剂蛋白激酶 C (PKC) 并表现出强烈的细胞毒活性，但没有抗真菌或抗生素活性。3 有趣的是，这种生物活性也被发现是光依赖性的，4 尽管具体机制尚未阐明。PKC 代表细胞内信号通路的一个分支，它的过度刺激与从癌症到糖尿病的多种疾病状态有关。 5 作为不受控制的细胞增殖的特定介质，通过它们对蛋白激酶 C 的作用，钙磷蛋白作为抗癌治疗的潜在药物引起了相当大的关注。6 事实上，已经报道了该组中最简单成员的三种全合成。7 然而，这些合成需要从市售材料中进行 20 多个步骤和/或缺乏有效控制轴向手性。此外，迄今为止尚未报道该组中最具生物活性的钙磷蛋白 C 的全合成。我们在此报告了
• Total Synthesis of the Calphostins:  Application of Fischer Carbene Complexes and Thermodynamic Control of Atropisomers
  作者：Craig A. Merlic、Courtney C. Aldrich、Jennifer Albaneze-Walker、Alan Saghatelian、Jerome Mammen

  DOI：10.1021/jo0014663

  日期：2001.2.1

  perylenequinones. Thermal equilibration to a 3:1 P:M atropisomeric ratio and separation of the perylenequinones followed by side chain desymmetrization and functionalization led to the total synthesis of enantio- and diastereomerically pure calphostin C in only twelve steps from commercially available starting materials. In addition, calphostins A, B, D, and several structural analogues were prepared to evaluate

  据报道有效的蛋白激酶C抑制剂钙磷蛋白A，B，C和D以及各种结构类似物的总合成。利用对映纯菲舍尔卡宾络合物的氨基苯甲酸酯化反应制备五取代的萘胺。优化侧链取代基后，将萘胺转化为邻萘醌，然后使用三氟乙酸和空气进行仿生氧化二聚，得到阻转异构体per醌的1：2 P / M混合物。热平衡至3：1 P：M的对映异构体比例，并分离出ylene醌，然后进行侧链去对称和官能化，仅用十二个步骤就可以从市售起始原料完全合成对映体和非对映体纯钙黄素C。此外，