N-Trityldehydroalanine benzyl ester | 157552-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-Trityldehydroalanine benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 2-(tritylamino)prop-2-enoate
• CAS: 157552-57-3
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₂
• 分子量: 419.523
• InChiKey: QOXHGDWWHCLBRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Trityldehydroalanine benzyl ester 在 (Z,Z)-cycloocta-1,5-diene(R,R-1,2-bis(2,5-diethylphospholanyl)benzene)rhodium(I) tetrafluoroborate 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 1,4-环己二烯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,6S)-2-Benzyloxycarbonylamino-6-tert-butoxycarbonylamino-heptanedioic acid 7-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  将由二酰氧基碘苯生成的自由基加到脱氢氨基酸衍生物上；二氨基庚二酸类似物的合成。

  摘要：

  双（（2S）-N-苄氧基羰基-2-氨基戊烷-5-羧基-1-甲基酯）碘苯的自由基分解，然后脱羧，随后与一系列选择性保护的脱氢氨基酸共轭添加，得到新的二氨基庚二酸类似物。

  DOI：

  10.1039/b109343f
• 作为产物：
  描述：

  N-Trityl-β-chloroalanine benzyl ester 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到N-Trityldehydroalanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种由(S)-β-卤代氨基酸制备光学活性(S)-N-三苯甲基氮杂环丙烷-2-羧酸酯的简便方法

  摘要：

  描述了一种通过 (S)-N-三苯甲基-β-卤代氨基酸酯的分子内环化制备光学活性 (S)-N-trititylaziridine-2-羧酸酯的简便方法。

  DOI：

  10.1039/a909140h

文献信息

• JPH069518A
  申请人：——

  公开号：JPH069518A

  公开（公告）日：1994-01-18
• Conjugate addition of radicals generated from diacyloxyiodobenzenes to dehydroamino acid derivatives; a synthesis of diaminopimelic acid analogues
  作者：Andrew Sutherland、John C. Vederas

  DOI：10.1039/b109343f

  日期：2002.1.30

  Radical decomposition of bis((2S)-N-benzyloxycarbonyl-2-aminopentan-5-carboxy-1-methyl ester)iodobenzene followed by decarboxylation and subsequent conjugate addition with a series of selectively protected dehydroamino acids leads to new analogues of diaminopimelic acid.

  双（（2S）-N-苄氧基羰基-2-氨基戊烷-5-羧基-1-甲基酯）碘苯的自由基分解，然后脱羧，随后与一系列选择性保护的脱氢氨基酸共轭添加，得到新的二氨基庚二酸类似物。
• A convenient method of preparing optically active (S)-N-tritylaziridine-2-carboxylate esters from (S)-β-haloamino acids
  作者：Yasuo Kato、Kenji Fukumoto

  DOI：10.1039/a909140h

  日期：——

  A convenient method of preparing optically active (S)-N-tritylaziridine-2-carboxylate esters via intramolecular cyclization of (S)-N-trityl-β-haloamino acid esters is described.

  描述了一种通过 (S)-N-三苯甲基-β-卤代氨基酸酯的分子内环化制备光学活性 (S)-N-trititylaziridine-2-羧酸酯的简便方法。