(2R,4aR,6S,6aS,6bR,9aS,10aR,10bS)-6-Methoxy-8,8,10a-trimethyl-2-phenyl-decahydro-1,3,5,9-tetraoxa-8-sila-pentaleno[2,1-a]naphthalene | 188953-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,4aR,6S,6aS,6bR,9aS,10aR,10bS)-6-Methoxy-8,8,10a-trimethyl-2-phenyl-decahydro-1,3,5,9-tetraoxa-8-sila-pentaleno[2,1-a]naphthalene
• 英文别名: (1R,2S,4R,7R,9S,10S,11R,15S)-9-methoxy-1,13,13-trimethyl-4-phenyl-3,5,8,14-tetraoxa-13-silatetracyclo[8.6.0.02,7.011,15]hexadecane
• CAS: 188953-82-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅Si
• 分子量: 390.552
• InChiKey: VTTNYFZXTYLHOQ-GLRWHWIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,6aS,6bR,9aS,10aR,10bS)-6-Methoxy-8,8,10a-trimethyl-2-phenyl-decahydro-1,3,5,9-tetraoxa-8-sila-pentaleno[2,1-a]naphthalene 在 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 (2R,4aR,6S,6aS,7S,8S,9aR,9bS)-7-Hydroxymethyl-6-methoxy-9a-methyl-2-phenyl-octahydro-cyclopenta[4,5]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  环戊烯醇衍生物的高度立体选择性分子内自由基环化的第一个例子

  摘要：

  葡萄糖的β-烯丙基环戊环化衍生物的甲硅烷基亚甲基环化导致单个顺式稠合的三环系统，而相应α衍生物的相同环化导致顺式和反式稠合产物的混合物。这些结果可以通过优选形成顺式稠合的5，6-环系统来解释，即使这不涉及从分子的最小受阻侧进行反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00211-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-methyl-3,2-C-(2'-oxapropan-1'-yl-3'-ylidene)-α-D-arabino-hexopyranoside 在 三正丁基氢锡 、 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4aR,6S,6aS,6bR,9aS,10aR,10bS)-6-Methoxy-8,8,10a-trimethyl-2-phenyl-decahydro-1,3,5,9-tetraoxa-8-sila-pentaleno[2,1-a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  环戊烯醇衍生物的高度立体选择性分子内自由基环化的第一个例子

  摘要：

  葡萄糖的β-烯丙基环戊环化衍生物的甲硅烷基亚甲基环化导致单个顺式稠合的三环系统，而相应α衍生物的相同环化导致顺式和反式稠合产物的混合物。这些结果可以通过优选形成顺式稠合的5，6-环系统来解释，即使这不涉及从分子的最小受阻侧进行反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00211-6

文献信息

• The first example of a highly stereoselective intramolecular radical cyclisation of a cyclopentenol derivative
  作者：Paul R. Jenkins、Andrew J. Wood

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00211-6

  日期：1997.3

  Silyl methylene radical cyclisation of a β-allylic cyclopentaannulated derivative of glucose leads to a single cis fused tricyclic ring system whereas the same cyclisation of the corresponding α derivative leads to a mixture of cis and trans fused products. These results can be explained by the preference for the formation of the cis fused 5,6-ring system even when this does not involve reaction from

  葡萄糖的β-烯丙基环戊环化衍生物的甲硅烷基亚甲基环化导致单个顺式稠合的三环系统，而相应α衍生物的相同环化导致顺式和反式稠合产物的混合物。这些结果可以通过优选形成顺式稠合的5，6-环系统来解释，即使这不涉及从分子的最小受阻侧进行反应。