(+)-(2aS,3R,8aS,8bS)-2a,3,4,5,7,8,8a,8b-octahydro-3-hydroxy-2H-furo[4,3,2-h,i]indolizin-2-one | 474827-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (+)-(2aS,3R,8aS,8bS)-2a,3,4,5,7,8,8a,8b-octahydro-3-hydroxy-2H-furo[4,3,2-h,i]indolizin-2-one
• 英文别名: (4S,7S,8R,11S)-8-hydroxy-5-oxa-1-azatricyclo[5.3.1.04,11]undecan-6-one
• CAS: 474827-13-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: RRBGHCKTYLUHOB-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2aS,3R,8aS,8bS)-2a,3,4,5,7,8,8a,8b-octahydro-3-hydroxy-2H-furo[4,3,2-h,i]indolizin-2-one 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(+)-(1S,7R,8R,8aS)-8-(hydroxymethyl)indolizine-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  通过 3-羟基吡咯啉 N-氧化物衍生物的 1,3-偶极环加成对对映体纯羟基吲哚里西啶的立体发散方法

  摘要：

  (3S)-3-烷氧基吡咯啉 N-氧化物 7 和 27 很容易从 L-苹果酸制备，并用作立体分化的聚羟基吲哚里西啶的对映特异性合成的起始材料。选择合适的方式（分子间或分子内）用于环硝酮与 5-羟基戊烯酸衍生物的 1,3-偶极环加成，分别获得 [1,8a]-反式或-顺式-羟基吲哚里西啶 31 和 24 ，通过对初级环加合物的阐述。此外，用于连接硝酮和分子内方法中的偶极体部分的酯化条件（Ph3P/DEAD 或 DIC/DMAP）的选择决定了最终产物的绝对构型，允许选择性合成两种对映体，(-) -24 和 (+)-24。该策略需要对硝酮官能团进行保护，以避免在引入亲偶极体部分期间未保护的羟基硝酮发生外消旋。通过环加成/逆环加成反应实现保护/脱保护。一些吡咯并[1,2-b]异恶唑烷在硝酮官能团再生的情况下进行逆环加成的不同倾向通过实验和半经验和模型化合物的从头计算进行了研究。相对计算的活化能与实验观

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1941::aid-ejoc1941>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxybenzyloxy)-pent-2-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 (+)-(2aS,3R,8aS,8bS)-2a,3,4,5,7,8,8a,8b-octahydro-3-hydroxy-2H-furo[4,3,2-h,i]indolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 3-羟基吡咯啉 N-氧化物衍生物的 1,3-偶极环加成对对映体纯羟基吲哚里西啶的立体发散方法

  摘要：

  (3S)-3-烷氧基吡咯啉 N-氧化物 7 和 27 很容易从 L-苹果酸制备，并用作立体分化的聚羟基吲哚里西啶的对映特异性合成的起始材料。选择合适的方式（分子间或分子内）用于环硝酮与 5-羟基戊烯酸衍生物的 1,3-偶极环加成，分别获得 [1,8a]-反式或-顺式-羟基吲哚里西啶 31 和 24 ，通过对初级环加合物的阐述。此外，用于连接硝酮和分子内方法中的偶极体部分的酯化条件（Ph3P/DEAD 或 DIC/DMAP）的选择决定了最终产物的绝对构型，允许选择性合成两种对映体，(-) -24 和 (+)-24。该策略需要对硝酮官能团进行保护，以避免在引入亲偶极体部分期间未保护的羟基硝酮发生外消旋。通过环加成/逆环加成反应实现保护/脱保护。一些吡咯并[1,2-b]异恶唑烷在硝酮官能团再生的情况下进行逆环加成的不同倾向通过实验和半经验和模型化合物的从头计算进行了研究。相对计算的活化能与实验观

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1941::aid-ejoc1941>3.0.co;2-t

文献信息

• Stereodivergent Approach to Enantiopure Hydroxyindolizidines Through 1,3-Dipolar Cycloaddition of 3-Hydroxypyrroline N-Oxide Derivatives
  作者：Franca M. Cordero、Federica Pisaneschi、Martina Gensini、Andrea Goti、Alberto Brandi

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1941::aid-ejoc1941>3.0.co;2-t

  日期：2002.6

  allowing the selective synthesis of both enantiomers, (−)-24 and (+)-24. This strategy required protection of the nitrone functionality to avoid racemization of the unprotected hydroxy nitrone during the introduction of the dipolarophile moiety. Protection/deprotection were achieved by cycloaddition/retro-cycloaddition reactions. The different propensity of some pyrrolo[1,2-b]isoxazolidines to undergo

  (3S)-3-烷氧基吡咯啉 N-氧化物 7 和 27 很容易从 L-苹果酸制备，并用作立体分化的聚羟基吲哚里西啶的对映特异性合成的起始材料。选择合适的方式（分子间或分子内）用于环硝酮与 5-羟基戊烯酸衍生物的 1,3-偶极环加成，分别获得 [1,8a]-反式或-顺式-羟基吲哚里西啶 31 和 24 ，通过对初级环加合物的阐述。此外，用于连接硝酮和分子内方法中的偶极体部分的酯化条件（Ph3P/DEAD 或 DIC/DMAP）的选择决定了最终产物的绝对构型，允许选择性合成两种对映体，(-) -24 和 (+)-24。该策略需要对硝酮官能团进行保护，以避免在引入亲偶极体部分期间未保护的羟基硝酮发生外消旋。通过环加成/逆环加成反应实现保护/脱保护。一些吡咯并[1,2-b]异恶唑烷在硝酮官能团再生的情况下进行逆环加成的不同倾向通过实验和半经验和模型化合物的从头计算进行了研究。相对计算的活化能与实验观