exo-1,4:2,3-diepoxy-1,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 133620-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: exo-1,4:2,3-diepoxy-1,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: exo-1,4-dimethyl-1,4:2,3-diepoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；(1S,8R,9S,11R)-1,8-dimethyl-10,12-dioxatetracyclo[6.3.1.02,7.09,11]dodeca-2,4,6-triene
• CAS: 133620-89-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: LYDLEGVIUKFCOC-IWDIQUIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-1,4:2,3-diepoxy-1,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 lithium perchlorate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-[1-Hydroxy-eth-(Z)-ylidene]-3-methyl-indan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of epoxidized benzyne/furan cycloadducts: a convenient route to α-formyl and α-acyl-2-indanones

  摘要：

  The Lewis acids, LiClO4 and BF3.Et2O, promote carbocation driven ring contracting rearrangements of epoxides derived from the Diels-Alder adducts of benzyne and furans. This unprecedented transformation provides moderate to excellent yields of novel alpha-formyl and alpha-acyl-2-indanones.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92102-6
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-1,4-dimethyl-1,4-epoxynaphthalene 在 Oxone 1,1,1-三氟丙酮 、 edetate disodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以79%的产率得到exo-1,4:2,3-diepoxy-1,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  环状烯丙基醚衍生的环氧化物的对映选择性烷基化双开环：富含对映体的不饱和二醇的合成。

  摘要：

  外部手性配体的筛选已导致对映选择性有机锂诱导的3,4-环氧四氢呋喃1与n-BuLi的烷基化双开环反应产生3-亚甲基庚烷-1,2-二醇3，产率为75％，ee为55％。在存在双恶唑啉10的情况下，以及在存在（-）-天冬氨酸2的情况下，在高达60％ee的条件下，将烷基化双开环反应扩展至衍生自oxabicyclo [n.2.1]烯烃（n = 2.3）的环氧化物环烯二醇的形成，当在（-）-天冬氨酸2的存在下进行时，可以提供高达85％ee的产物。

  DOI：

  10.1039/b212404a