(2S,3R,4R)-4-[(R)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-hydroxymethyl-4-methyl-3-vinyl-cyclohexanone | 153442-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-4-[(R)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-hydroxymethyl-4-methyl-3-vinyl-cyclohexanone
• 英文别名: (2S,3R,4R)-4-[(1R)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl]-3-ethenyl-2-(hydroxymethyl)-4-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 153442-07-0
• 化学式: C₂₄H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 456.814
• InChiKey: MCMIEVULSWWPKJ-PDSFRDGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-4-[(R)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-hydroxymethyl-4-methyl-3-vinyl-cyclohexanone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 作用下， 生成 (4aS,5R,6R,8aS)-6-[(R)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2,6-trimethyl-5-vinyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3] wittig重排的对映体纯紫杉烷C环的简明合成

  摘要：

  使用[2,3] Wittig重排，由3-甲基-2-环己烯-1-醇有效地立体合成了O-肉桂酰基紫杉醇-I和-II对映体纯净的C环前体14-S作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61447-8
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 Celite 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R)-4-[(R)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-hydroxymethyl-4-methyl-3-vinyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3] wittig重排的对映体纯紫杉烷C环的简明合成

  摘要：

  使用[2,3] Wittig重排，由3-甲基-2-环己烯-1-醇有效地立体合成了O-肉桂酰基紫杉醇-I和-II对映体纯净的C环前体14-S作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61447-8