(3R,5S,8aR)-3-butyl-5-(1-oxopropyl)-octahydroindolizine | 165877-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (3R,5S,8aR)-3-butyl-5-(1-oxopropyl)-octahydroindolizine
• 英文别名: myrmicarin 237 A；(-)-Myrmicarine 237A；5-epi-myrmicarin 237B；(3R,5S,9R)-3-butyl-5-(1-oxopropyl)indolizidine；1-[(3R,5S,8aR)-3-butyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-5-yl]propan-1-one
• CAS: 165877-92-9
• 化学式: C₁₅H₂₇NO
• 分子量: 237.385
• InChiKey: PFXVWWBJFCZGFF-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,8aR)-3-butyl-5-(1-oxopropyl)-octahydroindolizine 在 silica gel 作用下， 以 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 以27%的产率得到myrmicarin 237 B
  参考文献：
  名称：

  Francke, Wittko; Schroeder, Frank; Walter, Felix, Liebigs Annalen, 1995, # 6, p. 965 - 978

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-2-Butyl-5-(5,5-diethoxy-4-oxo-heptyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 (3R,5S,8aR)-3-butyl-5-(1-oxopropyl)-octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咪唑（-）237A [（3R，5S，8aR）-3-丁基-5-（1-氧丙基）-八氢吲哚嗪的对映选择性合成

  摘要：

  吲哚并立定生物碱（-）237A的高度对映选择性合成是通过杂环烯胺的非对映选择性还原而描述的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00595-x

文献信息

• Synthetic and Theoretical Investigations of Myrmicarin Biosynthesis
  作者：Scott A. Snyder、Adel M. ElSohly、Ferenc Kontes

  DOI：10.1002/anie.201005825

  日期：2010.12.10

  Off to a good start: Use of a carefully designed building block coupled with several highly selective reactions has enabled the syntheses of the monomeric myrmicarins (see scheme) and the investigation of higher‐order oligomer synthesis by enabling access to previously unobtainable stereochemical arrangements. These studies, in combination with quantum chemical calculations, question whether the higher‐order

  一个良好的开端：使用精心设计的结构单元并结合多个高度选择性的反应，使得能够获得以前无法获得的立体化学排列，从而实现了单体豆蔻酸酯的合成（参见方案）以及对高阶低聚物合成的研究。这些研究与量子化学计算相结合，质疑是否可以通过酸促进的仿生合成获得更高阶的结构。
• Enantioselective synthesis of indolizidine (−) 237A [(3R,5S,8aR)-3-butyl-5-(1-oxopropyl)-octahydroindolizine]
  作者：Giang Vo Thanh、Jean-Pierre Célérier、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00595-x

  日期：1999.5

  A highly enantioselective synthesis of the indolizidine alkaloid (−) 237A is described via the diastereoselective reduction of a heterocyclic enamine.

  吲哚并立定生物碱（-）237A的高度对映选择性合成是通过杂环烯胺的非对映选择性还原而描述的。
• Francke, Wittko; Schroeder, Frank; Walter, Felix, Liebigs Annalen, 1995, # 6, p. 965 - 978
  作者：Francke, Wittko、Schroeder, Frank、Walter, Felix、Sinnwell, Volker、Baumann, Horst、Kaib, Manfred

  DOI：——

  日期：——