1-benzyl-4-(benzylthio)imidazo<1,2-a>-1,3,5-triazin-2(1H)-one | 152468-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(benzylthio)imidazo<1,2-a>-1,3,5-triazin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Benzyl-4-benzylsulfanylimidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-2-one
• CAS: 152468-47-8
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄OS
• 分子量: 348.428
• InChiKey: RYPYXJXWHZLYKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(benzylthio)imidazo<1,2-a>-1,3,5-triazin-2(1H)-one 在 氨 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 氨 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-氨基-1H-咪唑并[1,2-e][1,3,5]三嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  供体-受体嘌呤类似物：5-氮杂-7-脱氮-1 H-异鸟嘌呤（= 4-氨基咪唑-[1,2 - a ] -1,3,5-三嗪-2（1 H）的转化-1）使用嘌呤核苷磷酸化酶转化为2'-deoxy-5-aza-7-deaza-isoguanosine

  摘要：

  报道了嘌呤类似物4-氨基咪唑并[1,2- a ] -1,3,5-三嗪-2（1 H）-one（= 5-aza-7-deaza-isoguanosine; 8）的新合成方法当掺入到寡核苷酸链中时，其向互补的嘧啶类似物呈现H键供体-受体模式。将受保护的核糖衍生物与8偶联，得到4-氨基-8-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[1,2- a ] -1,3,5-三嗪-2（8 H）-one（= 5 -aza-7-deaza-isoguanosine; 11）脱保护后，或者，直接合成核糖衍生物11和相应的脱氧核糖衍生物17因为使用一锅反应中的嘌呤核苷磷酸化酶可以实现β-D-异头物。这适应了已知的合成方法，从而产生了一种新策略，可用于以1克规模获得非对映异构纯的脱氧核糖核苷类似物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760520
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 3,4-dihydro-4-thioxoimidazo<1,2-a>-1,3,5-triazin-2(1H)-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以15%的产率得到1-benzyl-4-(benzylthio)imidazo<1,2-a>-1,3,5-triazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  供体-受体嘌呤类似物：5-氮杂-7-脱氮-1 H-异鸟嘌呤（= 4-氨基咪唑-[1,2 - a ] -1,3,5-三嗪-2（1 H）的转化-1）使用嘌呤核苷磷酸化酶转化为2'-deoxy-5-aza-7-deaza-isoguanosine

  摘要：

  报道了嘌呤类似物4-氨基咪唑并[1,2- a ] -1,3,5-三嗪-2（1 H）-one（= 5-aza-7-deaza-isoguanosine; 8）的新合成方法当掺入到寡核苷酸链中时，其向互补的嘧啶类似物呈现H键供体-受体模式。将受保护的核糖衍生物与8偶联，得到4-氨基-8-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[1,2- a ] -1,3,5-三嗪-2（8 H）-one（= 5 -aza-7-deaza-isoguanosine; 11）脱保护后，或者，直接合成核糖衍生物11和相应的脱氧核糖衍生物17因为使用一锅反应中的嘌呤核苷磷酸化酶可以实现β-D-异头物。这适应了已知的合成方法，从而产生了一种新策略，可用于以1克规模获得非对映异构纯的脱氧核糖核苷类似物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760520

文献信息

• The Donor-Acceptor-Acceptor Purine Analog: Transformation of 5-aza-7-deaza-1H-isoguanine (=4-aminoimidazo-[1,2-a]-1,3,5-triazin-2(1H)-one) to 2?-deoxy-5-aza-7-deaza-isoguanosine using purine nucleoside phosphorylase
  作者：Johannes J. Voegel、Michael M. Altorfer、Steven A. Benner

  DOI：10.1002/hlca.19930760520

  日期：1993.8.11

  A new synthesis is reported for 4-aminoimidazo[1,2-a]-1,3,5-triazin-2(1H)-one ( =5-aza-7-deaza-isoguanosine; 8), a purine analog that, when incorporated into an oligonucleotide chain, presents a H-bond donor-acceptor-acceptor pattern to a complementary pyrimidine analog. A protected ribose derivative was coupled to 8 to yield 4-amino-8-(β-D-ribofuranosyl)imidazo[1,2-a]-1,3,5-triazin-2(8H)-one ( =5

  报道了嘌呤类似物4-氨基咪唑并[1,2- a ] -1,3,5-三嗪-2（1 H）-one（= 5-aza-7-deaza-isoguanosine; 8）的新合成方法当掺入到寡核苷酸链中时，其向互补的嘧啶类似物呈现H键供体-受体模式。将受保护的核糖衍生物与8偶联，得到4-氨基-8-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[1,2- a ] -1,3,5-三嗪-2（8 H）-one（= 5 -aza-7-deaza-isoguanosine; 11）脱保护后，或者，直接合成核糖衍生物11和相应的脱氧核糖衍生物17因为使用一锅反应中的嘌呤核苷磷酸化酶可以实现β-D-异头物。这适应了已知的合成方法，从而产生了一种新策略，可用于以1克规模获得非对映异构纯的脱氧核糖核苷类似物。