(1R,2R,8S)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,8a-dihydroxy-hexahydro-indolizin-3-one | 259235-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1R,2R,8S)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,8a-dihydroxy-hexahydro-indolizin-3-one
• 英文别名: (1R,2R,8S)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-8,8a-dihydroxy-1,2,5,6,7,8-hexahydroindolizin-3-one
• CAS: 259235-03-5
• 化学式: C₂₀H₄₁NO₅Si₂
• 分子量: 431.72
• InChiKey: SVOYBWZBPBAWSZ-VZSIPSJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,8S)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,8a-dihydroxy-hexahydro-indolizin-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以81 mg的产率得到(1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-trihydroxy-indolizidine
  参考文献：
  名称：

  io二碘化物促进的N-（ω-碘烷基）酰亚胺环化成多羟基化的吲哚齐酮和吡咯烷酮：（+）-龙胆草碱的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9913762
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,5-pyrrolidindione 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 samarium diiodide 、 tris(dibenzoylmethano)iron(III) 、 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (1R,2R,8S)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,8a-dihydroxy-hexahydro-indolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  io二碘化物促进的N-（ω-碘烷基）酰亚胺环化成多羟基化的吲哚齐酮和吡咯烷酮：（+）-龙胆草碱的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9913762

文献信息

• Samarium Diiodide-Promoted Cyclization of <i>N</i>-(ω-Iodoalkyl)imides to Polyhydroxylated Indolizidinones and Pyrrolizidinones:  Synthesis of (+)-Lentiginosine
  作者：Deok-Chan Ha、Chang-Soo Yun、Yeonbae Lee

  DOI：10.1021/jo9913762

  日期：2000.1.1