Acetic acid 2,5-diacetyl-benzo[1,2-b;5,4-b']dithiophen-4-yl ester | 1026952-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: Acetic acid 2,5-diacetyl-benzo[1,2-b;5,4-b']dithiophen-4-yl ester
• 英文别名: (2,5-Diacetylthieno[3,2-f][1]benzothiol-4-yl) acetate
• CAS: 1026952-21-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄S₂
• 分子量: 332.401
• InChiKey: LVMWAAOTWLPKTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2,5-diacetyl-benzo[1,2-b;5,4-b']dithiophen-4-yl ester 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以32%的产率得到2,5-diacetyl-4,8-dihydrobenzo[1,2-b:5,4-b']dithiophene-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Naphtho- and dihydrobenzo-thiophene derivatives as cytotoxic antitumor agents

  摘要：

  作为细胞毒性剂有用的化合物是从以下化合物组中选择的：公式I的化合物和公式II的化合物： 其中：R1、R2、R3和R4分别独立地选择自以下组合物：氢、烷基、羧基、烷氧基、羟基烷基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷基取代的烷基羰氧基、硫代苯基羰基、硝基和氰基；硫代苯基和硫代苯基硫代苯基，每种可能未取代或取代为烷基、羧基、烷氧基、羟基烷基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷基取代的烷基羰氧基、硝基或氰基；但至少其中一个R1、R2、R3和R4不是氢；A1和A2分别选择自以下组合物：═O、烷基、烷氧基和烷基羰氧基；及其药用盐。当A1和A2为═O时，中心环只有两个双键，而不是三个。

  公开号：

  US06337346B1
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxybenzo<1,2-b:5,4-b'>dithiophene 、 乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 生成 Acetic acid 2,5-diacetyl-benzo[1,2-b;5,4-b']dithiophen-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Naphtho- and dihydrobenzo-thiophene derivatives as cytotoxic antitumor agents

  摘要：

  作为细胞毒性剂有用的化合物是从以下化合物组中选择的：公式I的化合物和公式II的化合物： 其中：R1、R2、R3和R4分别独立地选择自以下组合物：氢、烷基、羧基、烷氧基、羟基烷基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷基取代的烷基羰氧基、硫代苯基羰基、硝基和氰基；硫代苯基和硫代苯基硫代苯基，每种可能未取代或取代为烷基、羧基、烷氧基、羟基烷基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷基取代的烷基羰氧基、硝基或氰基；但至少其中一个R1、R2、R3和R4不是氢；A1和A2分别选择自以下组合物：═O、烷基、烷氧基和烷基羰氧基；及其药用盐。当A1和A2为═O时，中心环只有两个双键，而不是三个。

  公开号：

  US06337346B1

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of 2-Acetyl-4,8-dihydrobenzodithiophene-4,8-dione Derivatives
  作者：Yu-Hua Chao、Sheng-Chu Kuo、Chun-Hsiung Wu、Chun-Yann Lee、Anthony Mauger、I-Chen Sun、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm980394t

  日期：1998.11.1

  2-Acetyl-4,8-dihydrobenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-dione (9) and 2-acetyl-4,8-dihydrobenzo[1,2-b:5,4-b']dithiophene-4,8-dione (19), together with 10 related mono- and disubstituted derivatives, were synthesized and evaluated in vitro by NCI against eight cancer types. All compounds showed significant activity against melanoma, HL-60 leukemia, NCI-H23 non-small-cell lung cancer, OVCAR-3 ovarian cancer, and MDA-MB-435 and MDA-N breast cancer cell lines. Compound 11, 2-(1'-acetoxyethyl)-4,8-dihydrobenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-dione, showed the highest overall potency (mean GI(50) = 40 nM).