6-[2-Hydroxy-1-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-ethyl]-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester | 177361-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-[2-Hydroxy-1-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-ethyl]-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 6-[2-hydroxy-1-(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)ethyl]naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 177361-40-9
• 化学式: C₂₈H₃₂O₃
• 分子量: 416.56
• InChiKey: PXNSZSOWWPCTCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-Hydroxy-1-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-ethyl]-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-[1-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethylnaphthalen-2-yl)-2-hydroxyethyl]naphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  维甲酸受体β，γ-选择性配体：6-取代的2-萘甲酸类维生素A的合成和生物活性。

  摘要：

  为了寻找视黄酸受体（RAR）的选择性配体，合成了一系列6-取代的2-萘甲酸类维生素A，并在体外针对所有RAR的反式激活分析和竞争结合分析进行了评估。这些衍生物通常显示出RARβ，γ选择性。在这些萘甲酸中，肟衍生物12被确定为有效的RARγ-选择性类视黄醇，而烯烃衍生物11被发现与视黄酸相当，对RAR的β，γ选择性较低。对于生物测定，观察​​到配体对受体的结合亲和力与化合物在反式激活测定中的效力之间的一般相关性。将讨论这些萘甲酸的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm9502293
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-[2-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-2-ethenyl]-2-naphthalenecarboxylate 在 sodium hydroxide 、 硼烷 、 双氧水 作用下， 生成 6-[2-Hydroxy-1-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-ethyl]-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  维甲酸受体β，γ-选择性配体：6-取代的2-萘甲酸类维生素A的合成和生物活性。

  摘要：

  为了寻找视黄酸受体（RAR）的选择性配体，合成了一系列6-取代的2-萘甲酸类维生素A，并在体外针对所有RAR的反式激活分析和竞争结合分析进行了评估。这些衍生物通常显示出RARβ，γ选择性。在这些萘甲酸中，肟衍生物12被确定为有效的RARγ-选择性类视黄醇，而烯烃衍生物11被发现与视黄酸相当，对RAR的β，γ选择性较低。对于生物测定，观察​​到配体对受体的结合亲和力与化合物在反式激活测定中的效力之间的一般相关性。将讨论这些萘甲酸的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm9502293