methyl (2S,3R)-4-tert-butyldiphenylsiloxy-3-(5-methoxy-2-furoyloxy)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butanoate | 440641-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl (2S,3R)-4-tert-butyldiphenylsiloxy-3-(5-methoxy-2-furoyloxy)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butanoate
• 英文别名: [(2R,3S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methoxy-3-(oxan-2-yloxy)-4-oxobutan-2-yl] 5-methoxyfuran-2-carboxylate
• CAS: 440641-73-6
• 化学式: C₃₂H₄₀O₉Si
• 分子量: 596.75
• InChiKey: NTMPXRSHDPQLPF-CLYCCHKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-4-tert-butyldiphenylsiloxy-3-(5-methoxy-2-furoyloxy)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butanoate 在 三氟化硼乙醚 、 二甲基氯化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (5R,8R,9R)-8-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-9-hydroxy-9-methoxycarbonyl-1,7-dioxaspiro[4.4]non-3-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  zaragozic酸的新方法。6,7-二脱氧角鲨烯抑制素H5的对映选择性全合成。

  摘要：

  6,7-二脱氧角鲨烯抑制素H5（3）的总合成已通过一种简明的方法完成，该方法的特征是糠酸酯25a的立体选择性分子内乙烯基醛醇缩醛反应可生成30或其三甲基甲硅烷基醚衍生物34，该化合物具有必要的绝对立体化学结构。 C.（3）-C（5）为3。将化合物34还原为饱和双内酯39，并引入C（1）侧链亚基47，生成半缩醛48和相应的酮49的混合物。将该混合物与甲醇一起搅拌，发生缩酮化，得到50和螺环甲基乙缩醛51a，b的混合物。在50中氧化伯醇基团，然后对剩余的两个酯基进行皂化，得到3。

  DOI：

  10.1021/jo011157s
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3,4-Dihydroxy-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid methyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2S,3R)-4-tert-butyldiphenylsiloxy-3-(5-methoxy-2-furoyloxy)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  zaragozic酸的新方法。6,7-二脱氧角鲨烯抑制素H5的对映选择性全合成。

  摘要：

  6,7-二脱氧角鲨烯抑制素H5（3）的总合成已通过一种简明的方法完成，该方法的特征是糠酸酯25a的立体选择性分子内乙烯基醛醇缩醛反应可生成30或其三甲基甲硅烷基醚衍生物34，该化合物具有必要的绝对立体化学结构。 C.（3）-C（5）为3。将化合物34还原为饱和双内酯39，并引入C（1）侧链亚基47，生成半缩醛48和相应的酮49的混合物。将该混合物与甲醇一起搅拌，发生缩酮化，得到50和螺环甲基乙缩醛51a，b的混合物。在50中氧化伯醇基团，然后对剩余的两个酯基进行皂化，得到3。

  DOI：

  10.1021/jo011157s