乙酰胺,N-[4-[4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪基]丁基]-2,2,2-三氟- | 155290-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 乙酰胺,N-[4-[4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪基]丁基]-2,2,2-三氟-
• 英文名称: N-(4-(4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl)butyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-[4-[4-(1,2-benzothiazol-3-yl)piperazin-1-yl]butyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 155290-07-6
• 化学式: C₁₇H₂₁F₃N₄OS
• 分子量: 386.441
• InChiKey: BDWOMXMAMNLIEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰胺,N-[4-[4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪基]丁基]-2,2,2-三氟- 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-(4-(methylamino)butyl)-1-piperazinyl)-1,2-benzisothiazole
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的苯甲酰胺的结构活性关系：强效的D2 / 5-HT2拮抗剂和5-HT1a激动剂作为抗精神病药。

  摘要：

  制备了一系列取代的（4-（4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基）丁基）苯甲酰胺衍生物，并将其评估为潜在的非典型抗精神病药。目标化合物可以很容易地从其苯甲酰氯，苯甲酸或等位酸酐的前体制备，并在体外评估它们与多巴胺D2、5-羟色胺5-HT2和5-羟色胺5-HT1a受体结合的能力。为了评估这些化合物的潜在抗精神病活性，我们研究了它们在小鼠中抑制阿扑吗啡诱导的爬升反应的能力。进一步评估了选定的化合物，以确定其潜在的副作用。本文讨论了单取代的和多取代的苯甲酰胺的结构-活性关系。尽管几种类似物在体外和体内具有潜在的非典型抗精神病药活性，但蒽环酰胺77（1192U90）的药理作用却十分出色。这项研究的结果是，选择1192U90（2-氨基-N-（4-（4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基）丁基）苯甲酰胺盐酸盐进行进一步评估。目前正在I期临床试验中，作为一种潜在的非典型抗精神病药。

  DOI：

  10.1021/jm950551d
• 作为产物：
  描述：

  4-[4-(1,2-benzothiazol-3-yl)piperazin-1-yl]butan-1-amine 、 三氟乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到乙酰胺,N-[4-[4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪基]丁基]-2,2,2-三氟-
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的苯甲酰胺的结构活性关系：强效的D2 / 5-HT2拮抗剂和5-HT1a激动剂作为抗精神病药。

  摘要：

  制备了一系列取代的（4-（4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基）丁基）苯甲酰胺衍生物，并将其评估为潜在的非典型抗精神病药。目标化合物可以很容易地从其苯甲酰氯，苯甲酸或等位酸酐的前体制备，并在体外评估它们与多巴胺D2、5-羟色胺5-HT2和5-羟色胺5-HT1a受体结合的能力。为了评估这些化合物的潜在抗精神病活性，我们研究了它们在小鼠中抑制阿扑吗啡诱导的爬升反应的能力。进一步评估了选定的化合物，以确定其潜在的副作用。本文讨论了单取代的和多取代的苯甲酰胺的结构-活性关系。尽管几种类似物在体外和体内具有潜在的非典型抗精神病药活性，但蒽环酰胺77（1192U90）的药理作用却十分出色。这项研究的结果是，选择1192U90（2-氨基-N-（4-（4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基）丁基）苯甲酰胺盐酸盐进行进一步评估。目前正在I期临床试验中，作为一种潜在的非典型抗精神病药。

  DOI：

  10.1021/jm950551d

文献信息

• PIPERAZINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES, AND THEIR USE AS ANTIPSYCHOTICS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0625978A1

  公开（公告）日：1994-11-30
• [EN] METHOD FOR PRODUCING BIS-PYRIDINIC DERIVATIVES WITH ACETYLCHOLINESTERASE INHIBITING PROPERTIES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM ESPAÑA S.A.

  公开号：WO1993013100A1

  公开（公告）日：1993-07-08

  (EN) Method for obtaining bis-pyridinic derivatives having formulae (I) and (II) wherein R is hydrogen, alkyl or aralkyl, m, n, p, q may have the values 0, 1, 2, 3... providing that m + n + p + q < 9. X and Y may represent 'connection bridges' which may be independent or joined to each other, directly through a bond, and/or through one or a plurality of 'appropriate residues'. (a) is (b) or (c), R1 being hydrogen, halogen, alkoxy or alkyl. The pharmacological tests of mono and bis-pyridinic derivatives of the invention have been initiated with the study of the reversion of the blocking effect of tubocurarine, with the valuation of the anticholinesterase activity.(ES) Procedimiento para obtener derivados bis-piridínicos de fórmula (I) + (II) en donde R es hidrógeno, alquilo o aralquilo, m, n, p, q pueden adoptar los valores 0, 1, 2, 3,... de modo que m + n + p + q < 9. X e Y representan 'puentes de conexión' que pueden ser independientes o estar unidos entre sí, directamente por medio de un enlace, y/o a través de uno o más 'restos adecuados'. Y (a) es (b) o (c) siendo R1 hidrógeno, halógeno, alcoxi o alquilo. Las pruebas farmacológicas de los derivados mono-y bis-piridínicos objeto de este invento se han iniciado con el estudio de la reversión del efecto bloqueante de la tubocurarina, valorándose la actividad anticolinesterásica.(FR) Procédé permettant d'obtenir des dérivés bis-pyridiniques de formules (I) et (II) dans lesquelles R représente hydrogène, alkyle ou aralkyle, m, n, p, q peuvent avoir les valeurs 0, 1, 2, 3,... à condition que m + n + p + q < 9. X et Y représentent des 'ponts de connexion' qui peuvent être indépendants ou être unis entre eux, directement par une liaison, et/ou par l'intermédiaire d'un ou plusieurs 'restes adéquats'. (a) est (b) ou (c), R1 étant hydrogène, halogène, alcoxy ou alkyle. Les tests pharmacologiques des dérivés mono-et bis-pyridiniques objets de cette invention ont commencé avec l'étude de la réversion de l'effet bloquant de la tubocurarine, ce qui a permis de mesurer l'activité anticholinestérase.
• [EN] PIPERAZINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES, AND THEIR USE AS ANTIPSYCHOTICS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1993016073A1

  公开（公告）日：1993-08-19

  (EN) The present invention relates to a group of piperazine and piperidine derivatives, to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in therapy, in particular in the treatment of psychotic disorders.(FR) La présente invention concerne un groupe de dérivés de pipérazine et de pipéridine, leurs procédés de préparation, des compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation thérapeutique, notamment dans le traitement des maladies psychotiques.
• Structure−Activity Relationships of a Series of Substituted Benzamides:  Potent D₂/5-HT₂ Antagonists and 5-HT_1a Agonists as Neuroleptic Agents
  作者：Mark H. Norman、Greg C. Rigdon、William R. Hall、Frank Navas

  DOI：10.1021/jm950551d

  日期：1996.1.1

  A series of substituted (4-(4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl)butyl)benzamide derivatives was prepared and evaluated as potential atypical antipsychotic agents. The target compounds were readily prepared from their benzoyl chloride, benzoic acid, or isatoic anhydride precursors, and they were evaluated in vitro for their ability to bind to dopamine D2, serotonin 5-HT2, and serotonin 5-HT1a

  制备了一系列取代的（4-（4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基）丁基）苯甲酰胺衍生物，并将其评估为潜在的非典型抗精神病药。目标化合物可以很容易地从其苯甲酰氯，苯甲酸或等位酸酐的前体制备，并在体外评估它们与多巴胺D2、5-羟色胺5-HT2和5-羟色胺5-HT1a受体结合的能力。为了评估这些化合物的潜在抗精神病活性，我们研究了它们在小鼠中抑制阿扑吗啡诱导的爬升反应的能力。进一步评估了选定的化合物，以确定其潜在的副作用。本文讨论了单取代的和多取代的苯甲酰胺的结构-活性关系。尽管几种类似物在体外和体内具有潜在的非典型抗精神病药活性，但蒽环酰胺77（1192U90）的药理作用却十分出色。这项研究的结果是，选择1192U90（2-氨基-N-（4-（4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基）丁基）苯甲酰胺盐酸盐进行进一步评估。目前正在I期临床试验中，作为一种潜在的非典型抗精神病药。