3,6,6-trimethyl-6H-dibenzopyran | 219544-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,6,6-trimethyl-6H-dibenzopyran
• 英文别名: 3,6,6-trimethyl-6H-benzo[c]chromene；3,6,6-Trimethylbenzo[c]chromene
• CAS: 219544-48-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: WILMYFZWXNWAOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,6-trimethyl-6H-dibenzopyran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二甲氧基异庚腈 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-<1-(6,6-dimethyl-6H-dibenzopyran-3-yl)methyl-indol-3-yl>butyric acid
  参考文献：
  名称：

  （1-苄基吲哚-3-基）链烷酸; 新型的类固醇5α-还原酶的非类固醇抑制剂（I）。

  摘要：

  合成了一系列具有变化的N-苄基取代基的新型吲哚-3-链烷酸作为甾体5α-还原酶的非甾体抑制剂。研究了该系列中的构效关系，最佳羧酸侧链为丁酸。此外，在吲哚环的1-位具有二芳基取代基的化合物在体外显示出强的抑制活性。在这些衍生物中，4- [1-（6,6-二甲基-6H-二苯并[b，d]吡喃-3-基）甲基吲哚-3-基]丁二酸（FR119680）在体外具有很高的抑制活性。在rat割的年轻大鼠模型中具有抗大鼠前列腺5α-还原酶（IC50 = 5.0 nM）的良好体内活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1683
• 作为产物：
  描述：

  2-(4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)propan-2-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3,6,6-trimethyl-6H-dibenzopyran
  参考文献：
  名称：

  钯催化 Suzuki 偶联和 NIS 介导的脱氢环醚化：6,6-二取代 6H-苯并 [c] 色烯的简明方法和二去氢康尼考的全合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种从邻溴苯甲醇和芳基硼酸开始的两步序列中 6,6-二取代 6 H-苯并[ c ]色烯的简明方法，使用分子间钯催化的 C - C 和分子内N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 介导了关键的 C-O 键构建。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101444

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Suzuki Coupling and NIS‐Mediated Dehydrogenative Cylcoetherification: A Concise Approach to 6,6‐Disubstituted 6 <i>H</i> ‐benzo[ <i>c</i> ]chromenes and Total Synthesis of Didehydroconicol
  作者：Chander Shekhar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.202101444

  日期：2022.5.13

  Herein, we report a concise approach of 6,6-disubstituted 6H-benzo[c]chromenes in a two-step sequence starting from ortho-bromo benzylic alcohols and arylboronic acids, using intermolecular palladium-catalyzed C−C and intramolecular N-Iodosuccinimide (NIS) mediated key C−O bonds construction.

  在此，我们报告了一种从邻溴苯甲醇和芳基硼酸开始的两步序列中 6,6-二取代 6 H-苯并[ c ]色烯的简明方法，使用分子间钯催化的 C - C 和分子内N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 介导了关键的 C-O 键构建。
• (1-Benzylindole-3-yl)alkanoic Acids; Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase (I).
  作者：Kozo SAWADA、Hideo HIRAI、Patrick GOLDEN、Satoshi OKADA、Yuki SAWADA、Masashi HASHIMOTO、Hirokazu TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.46.1683

  日期：——

  A novel series of indole-3-alkanoic acids with varied N-benzyl substituents were synthesized as nonsteroidal inhibitors of steroid 5 alpha-reductase. The structure-activity relationships in this series were studied and the optimum carboxylic acid side chain was butyric acid. Furthermore, compounds with a diaryl substituent at the 1-position of the indole ring displayed strong inhibitory activities

  合成了一系列具有变化的N-苄基取代基的新型吲哚-3-链烷酸作为甾体5α-还原酶的非甾体抑制剂。研究了该系列中的构效关系，最佳羧酸侧链为丁酸。此外，在吲哚环的1-位具有二芳基取代基的化合物在体外显示出强的抑制活性。在这些衍生物中，4- [1-（6,6-二甲基-6H-二苯并[b，d]吡喃-3-基）甲基吲哚-3-基]丁二酸（FR119680）在体外具有很高的抑制活性。在rat割的年轻大鼠模型中具有抗大鼠前列腺5α-还原酶（IC50 = 5.0 nM）的良好体内活性。
• Photocatalytic dehydrogenated etherification of 2-aryl benzylic alcohols
  作者：Zhihui Liang、Chao Liu、Jiajun Fan、Mingze Wang、Xuanyu Yan、Mingqiang Huang、Shunyou Cai

  DOI：10.1039/d2gc02030k

  日期：——

  we describe an efficient and practical method for the conversion of 2-aryl benzylic alcohols into the corresponding chromenes through visible-light-induced photoredox catalysis. This protocol has been applied to a wide range of benzylic alcohols, involving pharmaceuticals and natural products, with the synergistic interactions of 2-bromoanthraquinone, O2, nBu4NBr and K2CO3 in EtOH under visible-light

  在这里，我们描述了一种通过可见光诱导的光氧化还原催化将 2-芳基苯甲醇转化为相应色烯的有效且实用的方法。该协议已应用于广泛的苯甲醇，包括药物和天然产物，在可见光照射下，2-溴蒽醌、O 2、n Bu 4 NBr 和 K 2 CO 3在 EtOH 中具有协同作用。该协议在结构复杂的 6 H-苯并[ c ]色烯合成中的后期应用证明了其合成效用。