(E)-(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hex-4-enoic acid methoxy-methyl-amide | 331686-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hex-4-enoic acid methoxy-methyl-amide
• 英文别名: (E,2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-N,2-dimethylhex-4-enamide
• CAS: 331686-90-9
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₃Si
• 分子量: 301.502
• InChiKey: LAVPUXROZOFUFA-NQYVGZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hex-4-enoic acid methoxy-methyl-amide 在 2,6-二甲基吡啶 、 amberlyst-15 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4R,6S)-6-[(1R)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl]-3-methyl-2-[(E)-prop-1-enyl]oxan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Ratjadone

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4364::aid-anie4364>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-<(E)-(2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-1-oxo-4-hexen-1-yl>-4-(phenylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hex-4-enoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Ratjadone

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4364::aid-anie4364>3.0.co;2-g

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Ratjadone
  作者：Mathias Christmann、Ulhas Bhatt、Monika Quitschalle、Eckhard Claus、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4364::aid-anie4364>3.0.co;2-g

  日期：2000.12.1
• The First Total Synthesis of (+)-Ratjadone
  作者：Ulhas Bhatt、Mathias Christmann、Monika Quitschalle、Eckhard Claus、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/jo005768g

  日期：2001.3.1

  The first total synthesis of ratjadone was achieved using a highly convergent approach joining three subunits together with a Wittig olefination and a selective Heck reaction as the pivotal steps. Besides establishing a robust and reliable route for the synthesis of this orphan ligand, the configuration of unknown stereocenters could also be determined. This synthesis not only provides an additional access to a biologically important compound but also enables the synthesis of structural analogues for biological target identification.