4-((E)-5-Benzenesulfonyl-pent-4-enyl)-6-methoxy-isochroman-3-one | 193215-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-((E)-5-Benzenesulfonyl-pent-4-enyl)-6-methoxy-isochroman-3-one
• 英文别名: 4-[(E)-5-(benzenesulfonyl)pent-4-enyl]-6-methoxy-1,4-dihydroisochromen-3-one
• CAS: 193215-52-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅S
• 分子量: 386.469
• InChiKey: BHOXYYXCZCYZKP-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((E)-5-Benzenesulfonyl-pent-4-enyl)-6-methoxy-isochroman-3-one 在 重氮甲烷 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (E)-7-Benzenesulfonyl-2-(2-hydroxymethyl-5-methoxy-phenyl)-hept-6-enoic acid methyl ester 、 2'-(benzenesulfonylmethyl)-6-methoxyspiro[1H-isochromene-4,1'-cyclopentane]-3-one
  参考文献：
  名称：

  分子内狄尔斯–2-苯并吡喃-3-酮的Al醛加成；苯磺酰基1诱导的抗选择性

  摘要：

  2-苯并吡喃-3-酮 2d、2e 和 2f 的分子内 Diels–Alder 反应与具有 E-SO2Ph 替代基的二烯亲体（2 中 X = SO2Ph）相比，在没有 E-SO2Ph 基团（2 中 X = H）的情况下，连接的外加成反应显著增强。对于 2e 和 2f，外链加成变得更加优先，而对于 2d，内链加成相较于相关情况（X = H）则不那么优先。二烯亲体上的 E-CO2Me 基团在增强外链加成方面也有效，但效果不及 E-SO2Ph 基团。加成物 4e 和 4f 经过还原消除（5% Na–Hg）分别生成与二萜相关的产物 32 和 33。

  DOI：

  10.1039/a701589e
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-Benzenesulfonyl-4-hydroxy-pentyl)-6-methoxy-isochroman-3-one 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-((E)-5-Benzenesulfonyl-pent-4-enyl)-6-methoxy-isochroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  分子内狄尔斯–2-苯并吡喃-3-酮的Al醛加成；苯磺酰基1诱导的抗选择性

  摘要：

  2-苯并吡喃-3-酮 2d、2e 和 2f 的分子内 Diels–Alder 反应与具有 E-SO2Ph 替代基的二烯亲体（2 中 X = SO2Ph）相比，在没有 E-SO2Ph 基团（2 中 X = H）的情况下，连接的外加成反应显著增强。对于 2e 和 2f，外链加成变得更加优先，而对于 2d，内链加成相较于相关情况（X = H）则不那么优先。二烯亲体上的 E-CO2Me 基团在增强外链加成方面也有效，但效果不及 E-SO2Ph 基团。加成物 4e 和 4f 经过还原消除（5% Na–Hg）分别生成与二萜相关的产物 32 和 33。

  DOI：

  10.1039/a701589e