(8S,10S)-8-Acetyl-10-((2R,3R,4R,5S,6S)-3-fluoro-4-hydroxy-5-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione | 211992-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: (8S,10S)-8-Acetyl-10-((2R,3R,4R,5S,6S)-3-fluoro-4-hydroxy-5-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
• 英文别名: (7S,9S)-9-acetyl-7-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-fluoro-4-hydroxy-5-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 211992-93-7
• 化学式: C₂₈H₂₉FO₁₁
• 分子量: 560.53
• InChiKey: MUQIAJKCIMAJSV-BODCVNCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,10S)-8-Acetyl-10-((2R,3R,4R,5S,6S)-3-fluoro-4-hydroxy-5-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione 、 原甲酸三甲酯 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (8S,10S)-8-(2-Bromo-1,1-dimethoxy-ethyl)-10-((2R,3R,4R,5S,6S)-3-fluoro-4-hydroxy-5-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  在C-3'或C-4'上修饰的7-O-（2,6-二脱氧-2-氟-α-l-talopyranosyl）柔红霉素衍生物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要作为有效利用抗蒽环类药物蒽环类苷的研究的一部分，3'-O-甲基（3），4'-O-甲基（4），3'-脱氧（6），3'-脱氧通过以下方法制备了7-O-（2,6-二脱氧-2-氟-α-l-talopyranosyl）daunomycinone的-3'-氟（7）和3'-脱氧-3'-碘（8）衍生物。将适当保护的糖基溴化物与道诺霉素偶联。还制备了4的阿霉素型类似物（5）。在制备的化合物中，有5种显示最高的抗肿瘤活性。讨论了合成产物的化学结构与抗肿瘤活性之间的关系，以及耐药程度。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00026-3
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-2-((1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-naphthacen-1-yloxy)-3-fluoro-5-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(8S,10S)-8-Acetyl-10-((2R,3R,4R,5S,6S)-3-fluoro-4-hydroxy-5-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  在C-3'或C-4'上修饰的7-O-（2,6-二脱氧-2-氟-α-l-talopyranosyl）柔红霉素衍生物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要作为有效利用抗蒽环类药物蒽环类苷的研究的一部分，3'-O-甲基（3），4'-O-甲基（4），3'-脱氧（6），3'-脱氧通过以下方法制备了7-O-（2,6-二脱氧-2-氟-α-l-talopyranosyl）daunomycinone的-3'-氟（7）和3'-脱氧-3'-碘（8）衍生物。将适当保护的糖基溴化物与道诺霉素偶联。还制备了4的阿霉素型类似物（5）。在制备的化合物中，有5种显示最高的抗肿瘤活性。讨论了合成产物的化学结构与抗肿瘤活性之间的关系，以及耐药程度。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00026-3

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of the 7-O-(2,6-dideoxy-2-fluoro-α-l-talopyranosyl)daunomycinone derivatives modified at C-3′ or C-4′
  作者：Yasushi Takagi、Naoki Kobayashi、Min Sun Chang、Geun-Jho Lim、Tsutomu Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00026-3

  日期：1998.2

  Abstract As a part of a study to exploit anthracycline glycosides effective against resistant tumor cells, the 3′- O -methyl ( 3 ), 4′- O -methyl ( 4 ), 3′-deoxy ( 6 ), 3′-deoxy-3′-fluoro ( 7 ), and 3′-deoxy-3′-iodo ( 8 ) derivatives of 7- O -(2,6-dideoxy-2-fluoro- α - l -talopyranosyl)daunomycinone have been prepared by coupling suitably protected glycosyl bromides with daunomycinone. The doxorubicin-type

  摘要作为有效利用抗蒽环类药物蒽环类苷的研究的一部分，3'-O-甲基（3），4'-O-甲基（4），3'-脱氧（6），3'-脱氧通过以下方法制备了7-O-（2,6-二脱氧-2-氟-α-l-talopyranosyl）daunomycinone的-3'-氟（7）和3'-脱氧-3'-碘（8）衍生物。将适当保护的糖基溴化物与道诺霉素偶联。还制备了4的阿霉素型类似物（5）。在制备的化合物中，有5种显示最高的抗肿瘤活性。讨论了合成产物的化学结构与抗肿瘤活性之间的关系，以及耐药程度。